4,6-二甲氧基-2-(4-甲基苯基)-1-苯并呋喃-3-酮 | 857062-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-2-(4-甲基苯基)-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 4,6-Dimethoxy-2-p-tolyl-benzofuran-3-one
• 英文别名: 3(2H)-Benzofuranone, 4,6-dimethoxy-2-(4-methylphenyl)-；4,6-dimethoxy-2-(4-methylphenyl)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 857062-50-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: VGAYCOLKRVDFJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-(4-甲基苯基)-1-苯并呋喃-3-酮 在 samarium diiodide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3S,3aR,8bS)-6,8-Dimethoxy-3-phenyl-3a-p-tolyl-1,2,3,3a-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-1,8b-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酮的新型 α-芳基化高效合成 Rocaglaols

  摘要：

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400891
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 、 对溴甲苯 在 palladium diacetate sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到4,6-二甲氧基-2-(4-甲基苯基)-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过酮的新型 α-芳基化高效合成 Rocaglaols

  摘要：

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400891

文献信息

• Palladium catalysed arylation of 6,8-dimethoxybenzofuranone
  作者：Abdelkarim Sani Souna Sido、Loïc Boulenger、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.062

  日期：2005.11

  6,8-Dimethoxybenzofuranone was arylated in the presence of a palladacycle catalyst and p-methoxyphenol to afford precursors of anti-cancer and anti-inflammatory drugs. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.