ethyl [carbonyl-¹¹C]benzoate | 1609035-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [carbonyl-¹¹C]benzoate
• CAS: 1609035-42-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 149.166
• InChiKey: MTZQAGJQAFMTAQ-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 sodium ethanolate 在 [11C]二氧化碳 、 N-XantPhos 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl [carbonyl-¹¹C]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Automated production of ¹¹C‐labeled carboxylic acids and esters via “in‐loop” ¹¹C‐carbonylation using GE FX synthesis modules

  摘要：

  我们开发出了一种从卤化物前体辐射合成 11C 羧酸和酯的内环 11C 羧化工艺。该反应在室温、温和的条件下进行，可对缺电子和富电子（杂）芳香卤化物进行 11C 羰基化反应，提供 11C 羧酸和酯，具有良好到极佳的放射化学收率、高放射化学纯度和出色的摩尔活性。该过程利用商业放射化学合成模块实现了完全自动化，并通过[11C]贝沙罗汀和[11C]乙酰乙酸的 cGMP 放射合成验证了其在临床生产中的应用。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4058

文献信息

• Improved Yields for the Palladium-Mediated¹¹C-Carbonylation Reaction Using Microwave Technology
  作者：Kenneth Dahl、Magnus Schou、Obaidur Rahman、Christer Halldin

  DOI：10.1002/ejoc.201300989

  日期：2014.1

  Microwave heating technology was applied for the palladium-mediated 11C-carbonylation of aryl halides and triflates at ambient pressure using xantphos as supporting ligand. Improved yields were observed for the 11C-aminocarbonylation of electron-deficient aryl halides in comparison to thermal heating and the approach even allowed the use of an aryl chloride as substrate. The scope of this reaction

  微波加热技术用于钯介导的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯在环境压力下的 11C-羰基化反应，使用黄磷作为支持配体。与热加热相比，缺电子芳基卤化物的 11C-氨基羰基化的产率提高，并且该方法甚至允许使用芳基氯作为底物。该反应的范围进一步扩展到 11C 标记的芳酸和两种 11C 标记的芳基酯。