N,N'-{5,5'-[2-(adamantan-1-yl)propane-1,3-diyl]bis(oxy)bis(pentane-5,1-diyl)}-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin) | 1169587-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-{5,5'-[2-(adamantan-1-yl)propane-1,3-diyl]bis(oxy)bis(pentane-5,1-diyl)}-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin)
• CAS: 1169587-79-4
• 化学式: C₉₁H₁₁₂N₂O₁₀
• 分子量: 1393.9
• InChiKey: ZXNBOEGBRSXVTC-IHRGDLJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.51
• 重原子数：
  103.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-{5,5'-[2-(adamantan-1-yl)propane-1,3-diyl]bis(oxy)bis(pentane-5,1-diyl)}-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin) 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 钯 作用下， 以 丙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(2R,2'R,3R,3'R,4R,4'R,5S,5'S)-1,1'-(((2-((3R,5R,7R)-adamantan-1-yl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(pentane-5,1-diyl))bis(2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol)
  参考文献：
  名称：

  二聚体亲脂性亚氨基糖作为葡萄糖神经酰胺代谢抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了四个二聚体和四个单体亲脂性亚氨基糖，随后评估了它们对哺乳动物葡糖神经酰胺合酶，葡糖脑苷脂酶，β-葡糖苷酶2，蔗糖酶和溶酶体α-葡糖苷酶的抑制潜力。与它们的单体对应物相比，二聚体抑制剂显示出对糖基神经酰胺合酶的抑制作用降低，并且通常对糖苷酶具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.043
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-[2-(adamantan-1-yl)propane-1,3-diyl]bis(oxy)-dipentanal 、 (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]哌啶 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到N,N'-{5,5'-[2-(adamantan-1-yl)propane-1,3-diyl]bis(oxy)bis(pentane-5,1-diyl)}-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin)
  参考文献：
  名称：

  二聚体亲脂性亚氨基糖作为葡萄糖神经酰胺代谢抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了四个二聚体和四个单体亲脂性亚氨基糖，随后评估了它们对哺乳动物葡糖神经酰胺合酶，葡糖脑苷脂酶，β-葡糖苷酶2，蔗糖酶和溶酶体α-葡糖苷酶的抑制潜力。与它们的单体对应物相比，二聚体抑制剂显示出对糖基神经酰胺合酶的抑制作用降低，并且通常对糖苷酶具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.043