1,2,3-tri-O-acetyl-5-S-acetyl-5-thio-D-arabinofuranose | 152772-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-S-acetyl-5-thio-D-arabinofuranose
• 英文别名: 5-thio-D-arabinofuranose tetraacetate；1,2,3-tri-O-acetyl-5-thioacetyl-D-arabinofuranose；[(2S,3S,4S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 152772-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈S
• 分子量: 334.347
• InChiKey: DUZAAPSLYFTAKC-FKJOKYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-S-acetyl-5-thio-D-arabinofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.25h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成5-thio-1-fucose和5-thio-d-阿拉伯糖

  摘要：

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00323-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-tosyl-D-arabinofuranose 、 potassium thioacetate 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-S-acetyl-5-thio-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stereoselective 1,2-cis glycoside formation of 5-thioaldopyranoses: glycosylation with peracetylated 5-thio-D- arabinopyranosyl and 5-thio-L-fucopyranosyl trichloroacetimidates

  摘要：

  Trichloroacetimidate method was proved to be effective for 5-thio-D-arabinopyranosylation and 5-thio-L-fucopyranosylation of N-acetyl-D-glucosaminides and D-galactosides. In these 5-thioglycosylation the neighboring group participation of 2-0-acetyl function was not decisive of anomeric stereoselectivity to give 1,2-cis pseudodisaccharides predominantly. Allyl 2-O-(5-thio-alpha-L-fucopyranosyl)-beta-D-galactopyranoside showed potent inhibitory activity toward alpha-L-fucosidase (Ki = 30muM).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74054-8

文献信息

• A Simple Synthesis of C-8 Modified 2-Keto-3-deoxy-d-manno-octulosonic Acid (KDO) Derivatives
  作者：Milton Kiefel、Renee Winzar、Jessica Philips

  DOI：10.1055/s-0029-1219356

  日期：2010.3

  This paper describes a simple and efficient method with which to prepare C-8 modified 2-keto-3-deoxy-d-manno-octulosonic acid (KDO) derivatives from C-5 modified arabinose derivatives.

  本文描述了一种简单高效的方法，可以从C-5修饰的阿拉伯糖衍生物制备C-8修饰的2-酮-3-脱氧-d-甘露-壬酸（KDO）衍生物。