(Z)-N-tetradec-7-enoylhomoserine lactone | 200552-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-tetradec-7-enoylhomoserine lactone
• 英文别名: (S)-N-(7Z)-tetradecenoyl-HSL；C14:1-HSL；N-Tetradecenoyl-L-homoserine lactone；(Z)-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]tetradec-7-enamide
• CAS: 200552-34-7
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃
• 分子量: 309.449
• InChiKey: CAUQHAIJBWAQIL-PTZVLDCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(5,-adenosyl)-L-methionine chloride dihydrochloride 、 (R)-S-((Z)-7-tetradecenoyl)-N-pantothenoylcysteamine 在 Phaeobacter inhibens PgaI₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-N-tetradec-7-enoylhomoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  Acyl-group specificity of AHL synthases involved in quorum-sensing in Roseobacter group bacteria

  摘要：

  N-酰基脱氨核糖乳酸（AHLs）是重要的细菌信使，在细胞密度依赖的方式中介导不同的细菌特征。AHLs也被许多海洋玫瑰细菌组的细菌产生，这在海洋微生物组中占据着一个大的群体。通常，细菌会产生具有不同链长和氧化状态的AHLs的特定混合物，但是生物合成酶LuxI同源物如何选择正确的酰前体大部分是未知的。我们分析了Dinoroseobacter shibae和三株Phaeobacter inhibens菌株中的AHL产生，揭示了菌株特异性混合物。尽管这些物种之间存在很大差异，但脂肪酸谱，即AHL生物合成的酰前体池，非常相似。为了测试酰链选择性，从D. shibae DFL-12的三种酶LuxI1和LuxI2以及从P. inhibens DSM 17395的PgaI2在大肠杆菌中异源表达，并将酶分离用于体外孵育实验。这些酶容易接受缩短的酰辅酶A类似物，即脂肪酸的泛酸半胱氨基乙酰硫酯（PCEs）。合成了15种PCEs，链长从C4到C20不等，不饱和度不同，还包括不寻常的酸酯，例如2E,11Z-C18:2-PCE。后者作为D. shibae DFL-12 LuxI1的主要AHL的前体，2E,11Z-C18:2-脱氨核糖乳酸（HSL）。孵育实验表明，PgaI2接受除C4和C20-PCE之外的所有底物。竞争实验表明，这种酶对C10和C12 PCE有偏好。相比之下，D. shibae的LuxI酶更具选择性。虽然2E,11Z-C18:2-PCE优先被LuxI1接受，但除了较短的饱和C10-C14-PCE之外，所有其他PCE都不被接受。AHL合酶LuxI2仅接受C14 PCE和3-羟基癸酰-PCE。总之，AHL中的链长选择性在不同的AHL酶之间可能有所不同。在研究的酶中既有广泛的底物接受性，也有调节的特异性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.112

文献信息

• Device including altered microorganisms, and methods and systems of use
  申请人：Amodei Dario G.

  公开号：US20110027181A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Devices, methods, and systems are described for administration to at least one biological tissue of at least one device including at least one altered microorganism. In an embodiment, the altered microorganism includes at least one nucleic acid construct encoding at least one therapeutic agent.
• US8682619B2
  申请人：——

  公开号：US8682619B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• US8734823B2
  申请人：——

  公开号：US8734823B2

  公开（公告）日：2014-05-27