(S)-N-benzyl-O-(3-ethoxycarbonylacryloyl)mandelamide | 503185-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-O-(3-ethoxycarbonylacryloyl)mandelamide
• CAS: 503185-09-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: DUTUHVWENSRMHR-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (S)-N-benzyl-O-(3-ethoxycarbonylacryloyl)mandelamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,5S)-N-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-2-[1-(2-ethoxycarbonylethenyl)]-1,3-oxazolidin-4-one 、 (2R,5S)-N-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-2-[1-(2-ethoxycarbonylethenyl)]-1,3-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of optically active 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones from chiral O-acylmandelamides or lactamides

  摘要：

  (-)-O-Acyllactamides 或 mandelamides 在 TBSOTf 存在下发生环化反应，生成具有光学活性的 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones（一种新型氮类似物），产率良好。X 射线分析和 NOE 研究表明，新形成手性碳的绝对构型为 S。在合成应用方面，研究了硝基氧化物的 1,3-偶极环加成反应。环加成产物以立体选择性方式获得。随后，用 TBAF 处理加成物，一步去除了 mandelamide，生成具有光学活性的 4,5-dihydroisoxazole 和 mandelamide，产率良好。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01057-8
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-N-benzyl-O-(3-ethoxycarbonylacryloyl)mandelamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of optically active 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones from chiral O-acylmandelamides or lactamides

  摘要：

  (-)-O-Acyllactamides 或 mandelamides 在 TBSOTf 存在下发生环化反应，生成具有光学活性的 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones（一种新型氮类似物），产率良好。X 射线分析和 NOE 研究表明，新形成手性碳的绝对构型为 S。在合成应用方面，研究了硝基氧化物的 1,3-偶极环加成反应。环加成产物以立体选择性方式获得。随后，用 TBAF 处理加成物，一步去除了 mandelamide，生成具有光学活性的 4,5-dihydroisoxazole 和 mandelamide，产率良好。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01057-8