(L-serin-3-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 13288-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L-serin-3-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine；(2S)-2-azaniumyl-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 13288-56-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₁₂
• 分子量: 435.385
• InChiKey: OLLUPJZVPALJRD-MCDJNTACSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-157 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (L-serin-3-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到葡萄糖丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-或β-O-Ser/Thr糖苷和糖肽的一般方法。O-糖基环脑啡肽类似物的固相合成

  摘要：

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，

  DOI：

  10.1021/ja00052a022
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-diphenylmethylene-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (L-serin-3-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin

  摘要：

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.

  DOI：

  10.1021/jo005712m

文献信息

• Improved synthesis of O-linked, and first synthesis of S- linked, carbohydrate functionalised N-carboxyanhydrides (glycoNCAs)
  作者：Matthew I. Gibson、Gregory J. Hunt、Neil R. Cameron

  DOI：10.1039/b707563d

  日期：——

  An improved method for the synthesis of glycosylated N-carboxyanhydrides, which are monomers for glycopeptide synthesis, is presented.

  本文提出了一种改进的糖基化N-羧酸酐合成方法，该方法可用于合成糖肽的单体。
• PARTICULES A BASE DE POLYAMINOACIDE(S) ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION
  申请人：FLAMEL TECHNOLOGIES

  公开号：EP1131056A1

  公开（公告）日：2001-09-12
• US6630171B1
  申请人：——

  公开号：US6630171B1

  公开（公告）日：2003-10-07
• [EN] PARTICLES BASED ON POLYAMINO-ACID(S) AND METHODS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] PARTICULES A BASE DE POLYAMINOACIDE(S) ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION
  申请人：FLAMEL TECH SA

  公开号：WO2000030618A1

  公开（公告）日：2000-06-02

  La présente invention concerne des particules de vectorisation (PV) de principes actifs (PA) du type de celles à base de polyaminoacides (PAA) amphiphiles, linéaires, à enchaînements α-peptidiques; aptes à se former spontanément par mise en contact des PAA avec un milieu liquide, de préférence avec de l'eau, dans lequel la partie hydrophile des PAA se solubilise plus que la partie hydrophobe desdits PAA, de manière que ces derniers précipitent en s'organisant en arrangements supra-moléculaires discrets; de taille moyenne comprise entre 0,01 et 20 νm; et aptes à s'associer avec au moins un PA et à relarguer celui-ci in vivo, de manière prolongée et contrôlée. La suspension selon l'invention est caractérisée en ce que les aminoacides récurrents (AAr) constitutifs de la chaîne principale des PAA sont identiques ou différents entre eux et sont l'acide glutamique et/ou l'acide aspartique et/ou leurs sels; et en ce que certains de ces AAr sont porteurs chacun d'au moins un groupement hydrophobe, ces groupements hydrophobes étant identiques ou différents entre eux. Application à la vectorisation de principes actifs, notamment pharmaceutiques, l'insuline, à des fins thérapeutiques.