(R)-1,1,1-trifluoro-4-(2-methoxy-5-pyrimidin-5-ylphenyl)-4-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-ylmethyl)pentan-2-ol | 1245527-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-1,1,1-trifluoro-4-(2-methoxy-5-pyrimidin-5-ylphenyl)-4-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-ylmethyl)pentan-2-ol
• 英文别名: (R)-2-((1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)methyl)-1,1,1-trifluoro-4-(2-methoxy-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-4-methylpentan-2-ol；(2R)-1,1,1-trifluoro-4-(2-methoxy-5-pyrimidin-5-ylphenyl)-4-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-ylmethyl)pentan-2-ol
• CAS: 1245527-15-4
• 化学式: C₂₅H₂₅F₃N₄O₂
• 分子量: 470.494
• InChiKey: XBQOGUUBKKKKHI-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-ylmethyl)pentan-2-ol 、 5-嘧啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-1,1,1-trifluoro-4-(2-methoxy-5-pyrimidin-5-ylphenyl)-4-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-ylmethyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal Dissociated Glucocorticoid Agonists Containing Azaindoles as Steroid A-Ring Mimetics

  摘要：

  Syntheses and structure activity relationships (SA R) of nonsteroidal glucocorticoid receptor (GR) agonists are described. These compounds contain azaindole moieties as A-ring mimetics and display various degrees of in vitro dissociation between gene transrepression and transactivation. Collagen induced arthritis studies in mouse have demonstrated that in vitro dissociated compounds (R)-16 and (R)-37 have steroid-like anti-inflammatory properties with improved metabolic side effect profiles, such as a reduced increase in body fat and scrum insulin levels, compared to steroids.

  DOI：

  10.1021/jm100751q