4,6-二硝基-1,3-苯二胺 | 4987-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二硝基-1,3-苯二胺
• 英文名称: 1,3-diamino-4,6-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,5-diamino-2,4-dinitrobenzene；1,3-diamin-6-dinitrobenzene；4,6-dinitro-m-phenylenediamine；4,6-Dinitro-m-phenylendiamin；4.6-Dinitro-phenylendiamin-(1.3)；4,6-Dinitrobenzene-1,3-diamine
• CAS: 4987-96-6
• 化学式: C₆H₆N₄O₄
• mdl: MFCD00047685
• 分子量: 198.138
• InChiKey: DFBUFGZWPXQRJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  535.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

1,3-二硝基苯通过口服、吸入和皮肤途径被吸收，并认为能够穿透红细胞膜。1,3-DNB的代谢包括氧化和还原的生物转化，随后进行结合。主要代谢物包括3-氨基乙酰苯胺、4-乙酰氨基苯磺酸酯、1,3-二乙酰氨基苯和3-硝基苯胺-N-葡萄糖苷酸。1,3-DNB代谢物的主要排泄途径是尿液。

1,3-Dinitrobenzene is absorbed via oral, inhalation, and dermal routes and is believed to be able to penetrate the red blood cell membrane. The metabolism of 1,3-DNB includes both oxidative and reductive biotransformations, followed by conjugation. The main metabolites are 3-aminoacetanilide, 4-acetamidophenylsulfate, 1,3-diacetamidobenzene, and 3-nitroaniline-N-glucuronide. The main route of excretion of 1,3-DNB metabolites is the urine. (L199)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

在红细胞中，1,3-二硝基苯（1,3-DNB）诱导高铁血红蛋白的形成，导致发绀。1,3-DNB的硝基还原产生反应性的硝基芳香自由基阴离子，这些自由基阴离子通过氧化还原循环产生其他反应性、有毒的物种，如超氧阴离子。这些中间体的氧化还原循环可能是导致高铁血红蛋白血症的原因。在男性生殖系统中，1,3-DNB引起精子生成中断，导致精子减少、精子质量差和不育。相信1,3-DNB还原为反应性物种，如亚硝基硝基苯，会损害塞尔托利细胞。（L199）

In the red blood cell, 1,3-DNB induces formation of methemoglobin, leading to cyanosis. Reduction of the nitrogroup(s) of 1,3-DNB produces reactive nitroaromatic radical anions which redox cycle to produce other reactive, toxic species such as superoxide anion. Redox cycling of these intermediates probably causes the methemoglobinemia. In the male reproductive system, 1,3-DNB causes disruption of spermatogenesis resulting in hypospermia, poor sperm quality, and infertility. Reduction of 1,3-DNB to reactive species such as nitrosonitrobenzene is believed to damage Sertoli cells. (L199)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

长期暴露于1,3-二硝基苯可能会导致红细胞数量减少（或丧失）（贫血）。它还可能引起行为改变和男性生殖系统损害。（L199）

Chronic exposure to 1,3-dinitrobenzene can cause a reduction (or loss) in the number of red blood cells (anemia). It may also cause behavioral changes and male reproductive system damage. (L199)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L199）；吸入（L199）；皮肤给药（L199）

Oral (L199) ; inhalation (L199) ; dermal (L199)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

接触高浓度的1,3-二硝基苯会降低血液携氧能力，并可能导致皮肤出现发青。1,3-二硝基苯暴露的其他症状包括头痛、恶心和眩晕。

Exposure to high concentrations of 1,3-dinitrobenzene can reduce the ability of blood to carry oxygen and can cause your skin to become bluish in color. Other symptoms of 1,3-dinitrobenzene exposure include headache, nausea, and dizziness.(L199)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二硝基-1,3-苯二胺 在 platinum on carbon 氢气 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0~81.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1,2,4,5-benzenetetraamine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of derivatives of tetraaminobenzene

  摘要：

  提供了一种制备1,2,4,5-四氨基苯与芳香二酸络合物的过程。该工艺设计消除了昂贵的中间干燥和重结晶步骤。避免了可能具有皮肤致敏性和毒性的固体材料的处理，从而消除了人类和环境的暴露。

  公开号：

  US08143450B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 硫酸 、 三氧化硫 、 氨 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,6-二硝基-1,3-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of derivatives of tetraaminobenzene

  摘要：

  提供了一种制备1,2,4,5-四氨基苯与芳香二酸络合物的过程。该工艺设计消除了昂贵的中间干燥和重结晶步骤。避免了可能具有皮肤致敏性和毒性的固体材料的处理，从而消除了人类和环境的暴露。

  公开号：

  US08143450B1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC AZOLE COMPOUNDS
  申请人：GOLDFINGER MARC B.

  公开号：US20140066629A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Aromatic azole compounds such as 2-(4-aminophenyl)-5-amino-benzimidazole are prepared in an organic sulfonic acid solvent instead of polyphosphoric acid. This allows recovery and recycle of the solvent and avoids the handling and environmental concerns resulting from the use of polyphosphoric acid. The resulting compounds find use in the pharmaceutical industry, as anticorrosion agents, and as precursors for high-performance fibers having high strength, stiffness, and flame resistance.

  芳香唑类化合物，如2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑，是在有机磺酸溶剂中制备的，而不是在聚磷酸中制备的。这样可以回收和循环溶剂，并避免使用聚磷酸所带来的处理和环境问题。所得的化合物在制药工业中被用作抗腐蚀剂，并作为高性能纤维的前体，具有高强度、刚度和阻燃性。
• 2,4,5-TRIAMINOPHENOLS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Dhawan Rajjiv

  公开号：US20130012741A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  New triaminophenol compositions and related compounds are disclosed, as are processes for their preparation and for the preparation of novel salts and diacid complexes from such compounds. Polymers prepared from these compositions can be made into high strength fiber, film, and tape and are useful in applications such as protective apparel, aircraft, automotive components, personal electronics, and sports equipment.

  本文披露了新的三氨酚组合物和相关化合物，以及用于它们制备的工艺和从这些化合物制备新的盐和二酸复合物的工艺。从这些组合物中制备的聚合物可以制成高强度纤维、薄膜和胶带，并可用于防护服装、飞机、汽车零部件、个人电子产品和运动器材等应用。
• [EN] 2,4,5-TRIAMINOTHIOPHENOLS AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] 2,4,5-TRIAMINOTHIOPHÉNOLS ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2012088190A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  New triaminothiophenol compositions and related compounds are disclosed, as are processes for their preparation and for the preparation of novel salts, diacid complexes, and polymers from such compounds. Polymers prepared from these compositions can be made into high strength fiber, film, and tape and are useful in applications such as protective apparel, aircraft, automotive components, personal electronics, and sports equipment.

  公开了新的三氨基硫代苯酚组合物和相关化合物，以及其制备的工艺和从这些化合物制备新型盐、二酸复合物和聚合物的工艺。从这些组合物制备的聚合物可制成高强度纤维、薄膜和胶带，并可用于防护服装、飞机、汽车零部件、个人电子产品和体育器材等应用。
• [EN] INTEGRATED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLIC AROMATIC POLYMER PRECURSORS<br/>[FR] PROCESSUS INTÉGRÉS DE PRÉPARATION DE PRÉCURSEURS DE POLYMÈRES AROMATIQUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2012088184A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  An integrated process is provided for efficiently preparing 2, 4, 5-triaminothiophenol, starting; high purity salts thereof; and complexes of 2, 4, 5-triaminothiophenol with aromatic diacids, which are precursors for making polymer for high performance fibers. The process design eliminates several costly intermediate drying and recrystallization steps. The handling of solid materials with possible skin sensitizing properties and toxicity is avoided, thereby eliminating human and environmental exposure.

  提供了一种集成工艺，用于高效制备2,4,5-三氨基噻吩酚，起始；其高纯度盐；以及2,4,5-三氨基噻吩酚与芳香族二酸的络合物，这些是制备高性能纤维聚合物的前体。该工艺设计消除了几个昂贵的中间干燥和重结晶步骤。避免了固体材料的处理，这些材料可能具有皮肤致敏性和毒性，从而消除了人类和环境的暴露。
• 一种一锅法合成双苯并咪唑类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105777650B

  公开（公告）日：2018-11-06

  一种一锅法合成双苯并咪唑类化合物的方法，该方法是以式II‑1、II‑2或II‑3所示的双邻硝基苯胺类化合物和式III所示的醇为原料，加入水和有机溶剂，在负载型多金属固体催化剂的作用下一锅法合成相应的式I‑1、I‑2或I‑3所示的双苯并咪唑类化合物。其中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8各自独立为H、F、Cl、CH3、 、O 或O ；X9为O、CO、CH2或NH；R1为H、烷基、苯基、烷基苯基或烷氧基苯基，其中烷基和烷氧基的碳原子个数均在1～3个之间；Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6、Y7和Y8、Y9和Y10、Y11和Y12这六组基团中，每一组中一个为氨基，另一个为硝基。本发明方法具有合成路线工艺简单、产品收率高、生产成本低、催化剂易分离且活性高稳定性好、不使用液体酸等优点。