4,6-二硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 60174-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4,6-二硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-4,6-dinitrobenzothiazole
• 英文别名: amino-2-dinitro-4,6-benzothiazole；2-aminobenzothiazole；2-amino-4,6-dinitrobenzthiazole；4,6-Dinitro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 60174-43-8
• 化学式: C₇H₄N₄O₄S
• 分子量: 240.199
• InChiKey: OVSHXQWJNQQEAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  334-337 °C (decomp)
• 沸点：
  479.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-(4,6-dinitrobenzo[d]thiazol-2-ylamino)-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Sekar; Perumal; Gandhimathi, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5487 - 5492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯胺 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4,6-二硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型1-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-氯-4H-螺环[氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-的设计，合成及抗菌研究二酮通过酮-亚胺环加成反应

  摘要：

  本研究涉及新型的1-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-氯-4Hspiro [氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-二酮的合成3-（1,3-苯并噻唑-2-ylimino）-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物与氯乙酰氯在三乙胺（TEA）存在下反应的衍生物。该机制涉及通过形成席夫碱的简单酸或碱催化反应，然后通过乙烯酮-亚胺环加成反应进行环化。所有合成的化合物均通过FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和元素分析进行​​表征。通过Micro Broth Dilution方法检测了合成的衍生物5a-5g对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌菌株的抗菌活性，以测定MIC值。氨苄西林 使用Micro Broth Dilution方法检查合成化合物的抗菌活性的MIC值。发现化合物5a，5b和5c对大肠杆菌（MTCC 442）和铜绿假单胞菌（MTCC 441）

  DOI：

  10.2174/1570178616666190705153224

文献信息

• Etude de la fragmentation par impact électronique de dérivés du benzothiazole
  作者：Saturnin Claude、Raffaele Tabacchi、Laurent Due、Rudolf Fuchs、Karl-Josef Boosen

  DOI：10.1002/hlca.19800630318

  日期：1980.4.23

  Study of Electron-Impact Fragmentation of Benzothiazole Derivatives

  苯并噻唑衍生物的电子碰撞裂解研究
• Synthesis of pyrazole- and thiazole-annulated 3-R-1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：A. V. Puchnin、M. A. Bastrakov、A. M. Starosotnikov、S. V. Popkov、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-012-0086-6

  日期：2012.3

  The previously unknown 3-R-1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes fused to the pyrazole or thiazole rings were synthesized by the reductive cyclization of m-dinitroindazoles and benzothiazoles. The method is based on the reduction of carbon-carbon bonds in the benzene ring, which are activated by the meta-nitro groups, with NaBH4 followed by the Mannich reaction with formaldehyde and primary amines.

  通过间二硝基吲唑和苯并噻唑的还原环化反应，合成了以前未知的与吡唑或噻唑环融合的 3-R-1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes 。该方法的基础是用 NaBH4 还原苯环中的碳碳键（这些碳碳键由偏硝基活化），然后与甲醛和伯胺发生曼尼希反应。
• Microbial screening of novel synthesized formazans having amide linkagesΦ
  作者：Krunal G. Desai、Kishor R. Desai

  DOI：10.1002/jhet.5570430440

  日期：2006.7

  Formazans 5(a-j) have been prepared by the condensation between schiff base 3 and diazonium salt of substituted 2-amino benzothiazole 4(a-j). The intermediate schiff base 3 was synthesized by the condensation of p-nitrobenzolyhydrazide 1 with thiophene-2-aldehyde 2. All the compounds have been screened for their antifungal activity against Candida albicans (ATCC-64550), Candida krusei (ATCC-14243)

  甲臜5（AJ）已经制备由席夫碱之间的缩合3和苯并噻唑取代的2-氨基的重氮盐4（AJ） 。中间席夫碱3是通过对硝基苯甲酰肼1与噻吩-2-醛2的缩合反应合成的。筛选了所有化合物对白色念珠菌（ATCC -64550），克鲁斯假丝酵母（ATCC-14243）和副念珠菌（ATCC-22019）的抗真菌活性以及对大肠杆菌（ATCC-6538），金黄色葡萄球菌（ATCC ）的抗菌活性-6538），铜绿假单胞菌（ATCC-1539）和枯草芽孢杆菌（ATCC-6633）。合成化合物5（aj）的结构已根据其元素分析和光谱数据（UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和质量）进行了表征。
• 2-hydrazono-4,6-dinitrobenzthiazolones useful to form dyestuffs and as
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04962040A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  2-Hydrazono-4,6-dinitrobenzthiazolones of the formula ##STR1## in which X.sub.1 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -hydroxyalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -sulphoalkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -sulphatoalkyl, and X.sub.2 represents hydrogen or --SO.sub.2 X.sub.3, where X.sub.3 may represent hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl or optionally substituted aryl and X.sub.1 also represents a double bond between the cyclic nitrogen atom and the carbon atom 2 according to the formula II below: ##STR2## where X.sub.2 has the meaning specified under the above formula. These hydrazones may be employed in the preparation of azo dyestuffs and as color formers for detecting of biological substances, and in the determination of H.sub.2 O.sub.2.

  以下式子的2-肼酮-4,6-二硝基苯并噻唑酮：##STR1## 其中X.sub.1代表氢，C.sub.1-C.sub.4-烷基，C.sub.1-C.sub.4-羟基烷基，C.sub.1-C.sub.4-磺基烷基或C.sub.1-C.sub.4-磺酸酯基，X.sub.2代表氢或--SO.sub.2X.sub.3，其中X.sub.3可以代表氢，C.sub.1-C.sub.8-烷基或可选的取代芳基，X.sub.1还表示循环氮原子和碳原子2之间的双键，如下式II：##STR2## 其中X.sub.2具有上述式子中指定的含义。这些肼酮可以用于制备偶氮染料和作为检测生物物质的颜色形成剂，并用于测定H.sub.2O.sub.2。
• Dispersionsfarbstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0083009A1

  公开（公告）日：1983-07-06

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der D der Rest einer Diazokomponente, R1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy, R2 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, NHSO2-C1- bis -C4-alkyl oder C-Acylamino und X Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Nitro sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere zum Färben synthetischer Polyester.

  本发明涉及通式 I 的化合物 其中 D 是重氮组分的基团、 R1 是氢、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基、 R2 是氢、氯、甲基、甲氧基、NHSO2-C1-至-C4-烷基或 C-酰氨基，以及 X 是氢、甲基、乙基、氯、溴或硝基。 本发明的化合物特别适用于合成聚酯的着色。