(R)-4-(4-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1033082-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(4-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-bromophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1033082-32-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: NBTJDXDLSAXXCE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3-(4-溴苯基)环丁酮 在 a-无水葡萄糖酯 、 glucose dehydrogenase (GDH-105) 、 Baeyere-Villiger monooxygenase P₁-D₀₈ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-4-(4-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger单加氧酶催化的环丁烷酮的不对称化。在合成有价值的螺内酯中的应用

  摘要：

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.071

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• Intermolecular Enantioselective Heck–Matsuda Arylations of Acyclic Olefins: Application to the Synthesis of β-Aryl-γ-lactones and β-Aryl Aldehydes
  作者：Caio C. Oliveira、Ricardo A. Angnes、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo400378g

  日期：2013.5.3

  intermolecular Heck–Matsuda arylation of acyclic allylic alcohols. Aryldiazonium tetrafluoroborates were applied as arylating agents in the presence of Pd(TFA)2 and a chiral, commercially available, bisoxazoline ligand. The methodology is straightforward, robust, scalable up to a few grams, and of broad scope allowing the synthesis of a range of β-aryl-carbonyl compounds in good to high enantioselectivities

  我们在本文中描述了一种用于无环烯丙基醇的对映选择性分子内Heck-Matsuda芳基化的合成方法。在Pd（TFA）2和手性的市售双恶唑啉配体的存在下，将芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基化剂。该方法简单，稳健，可扩展至几克，并且适用范围广，可以合成一系列良好至高对映选择性和高产率的β-芳基-羰基化合物。这种新的对映选择性的Heck-Matsuda芳基化反应可以合成β-芳基-γ-内酯和β-芳基醛，它们在合成生物活性化合物（如（R）-baclofen，（R）-咯利普兰，（S）-姜黄烯，（S）-脱氢姜黄烯和（S）-肿瘤素。
• Charge-Transfer Effect on Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation of 3-Substituted Cyclobutanones Using 30% Aqueous H2O2 as the Oxidant
  作者：Senmiao Xu、Zheng Wang、Xumu Zhang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/cjoc.201090292

  日期：2010.9

  intermolecular charge‐transfer effect has been employed for the first time as a modulating approach to affect the enantioselectivity in asymmetric catalysis by taking the chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric Baeyer‐Villiger oxidation of 3‐aryl cyclobutanones as the reaction prototype. It was found that the electron acceptor additives were able to effectively tune the enantioselectivity via donor‐acceptor

  分子间电荷转移效应首次被用作调节方法，以手性磷酸催化3-芳基环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应来影响不对称催化的对映选择性。发现电子受体添加剂能够通过供体-受体与催化剂的相互作用有效地调节对映选择性，并且在有利的情况下观察到ee值提高了9％。
• Efficient asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones using new polymer-supported and unsupported chiral co(salen) complexes
  作者：REZA SANDAROOS、MOHAMMAD TAGHI GOLDANI、SAMAN DAMAVANDI、ALI MOHAMMADI

  DOI：10.1007/s12039-012-0277-6

  日期：2012.7

  for enantioselective Baeyer–Villiger (B–V) oxidation of prochiral cyclobutanones. Among the prepared catalysts, the supported ones showed better enantioselectivity, good thermal stability and negligible loss of activity over consecutive recycling offset by lower chemical yield. We report here an efficient method for asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones using new polymer-supported

  两个非均相催化剂4和5以及三个均匀复合物1 - 3的制备和用于对映选择性拜尔-维利格（B-V）的前手性cyclobutanones的氧化。在所制备的催化剂中，负载的催化剂表现出更好的对映选择性，良好的热稳定性以及在连续循环中被较低的化学收率所抵消的活性损失可忽略不计。 我们在这里报告了一种有效的方法，用于使用新的聚合物支持和不支持的手性co（salen）络合物进行前手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化。
• In Tandem Auto‐Sustainable Enantioselective Heck‐Matsuda Reactions Directly from Anilines
  作者：Christian Leonardo Herrera、João Victor Santiago、Julio Cezar Pastre、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.202200205

  日期：2022.6.7

  An in tandem enantioselective Heck-Matsuda (HM) reaction of cyclic and acyclic olefins directly from anilines is described. The method relies on a process involving the progressive in situ diazotization of the starting anilines followed by a palladium-catalyzed Heck-Matsuda arylation using chiral N,N-ligands. This intermolecular enantioselective HM arylation strategy was applied to the desymmetrization

  描述了直接由苯胺产生的环状和无环烯烃的串联对映选择性 Heck-Matsuda (HM) 反应。该方法依赖于涉及起始苯胺的逐步原位重氮化然后使用手性N，N-配体进行钯催化的Heck-Matsuda芳基化的过程。这种分子间对映选择性 HM 芳基化策略被应用于三种不同的未活化烯烃的去对称化作为概念证明。该方法展示了广泛的底物范围，为 Heck 加合物提供了高达 99:1 的良好对映体比率、高非对映选择性（环戊烯-3-醇，大于 20:1 dr）和高达 82% 的良好总产率超过 2或 3 个步骤。