1-bromo-4-[(3-methylphenyl)thio]benzene | 203187-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-bromo-4-[(3-methylphenyl)thio]benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(3-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 203187-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrS
• 分子量: 279.2
• InChiKey: LOXKMJJRTHTUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 4-溴苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 C₂₉H₂₃N₆Ru₂⁽²⁺⁾*2Cl^(1-)*6H₂O 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-bromo-4-[(3-methylphenyl)thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  分批和连续流光氧化还原催化促进的轻度一锅Stadler-Ziegler合成芳硫醚

  摘要：

  可见的进展：已经开发出一种温和的单锅Stadler–Ziegler工艺来形成CS键。该方法采用的催化剂photoredox的[Ru（联吡啶）3氯2 ]⋅6ħ 2 ö照射可见光。从易得的芳基胺和芳基/烷基硫醇以高收率制备了各种芳基-烷基和二芳基硫化物。光微反应器的使用导致在安全性和效率方面的显着改善。

  DOI：

  10.1002/anie.201303483

文献信息

• Room temperature nickel-catalyzed cross-coupling of aryl-boronic acids with thiophenols: synthesis of diarylsulfides
  作者：Amit Bhowmik、Mahesh Yadav、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/d0ob00244e

  日期：——

  been developed for the synthesis of symmetric and unsymmetric diarylsulfides at room temperature and in air. This methodology is reliable and offers a mild and easy to operate process for the synthesis of arylthioethers, which are essential compounds with applications in the pharmaceutical and agricultural industries. This method avoids the use of expensive transition metals, such as Pd, Ir or Rh,

  已经开发了NiCl 2 / 2,2'-联吡啶催化的硫代酚与芳基硼酸的交叉偶联，用于在室温和空气中合成对称和不对称的二芳基硫化物。该方法学可靠，为芳基硫醚的合成提供了温和且易于操作的方法，芳基硫醚是在制药和农业行业中应用的必不可少的化合物。该方法避免了使用昂贵的过渡金属，例如Pd，Ir或Rh，复杂的配体和高温。它还具有广泛的底物范围（55个示例），并提供了良率至良率（72-93％）的产品。
• Visible light-initiated cross-coupling between thiophenols and aryl halides (X = I and Br) to synthesize aryl thioethers over Pd/ZnIn₂S₄
  作者：Hurunqing Liu、Xinglin Wang、Zhaohui Li

  DOI：10.1039/d2cy01875f

  日期：——

  coupling between aryl halides and thiols to synthesize aryl thioethers via the formation of a C–S bond is an important reaction. In this manuscript, a Pd/ZnIn2S4 nanocomposite obtained via photoreduction of PdCl2(CH3CN)2 in the presence of ZnIn2S4 was found to be an efficient bifunctional catalyst to realize the coupling reaction between thiophenols and aryl halides (X = Br and I) to yield aryl thioethers

  芳基卤化物与硫醇偶联通过形成C-S键合成芳基硫醚是一个重要的反应。在这份手稿中，Pd/ZnIn 2 S 4纳米复合材料通过在 ZnIn 2 S 4存在下光还原 PdCl 2 (CH 3 CN) 2获得被发现是一种有效的双功能催化剂，可实现苯硫酚与芳基卤化物（X = Br 和 I）之间的偶联反应，生成芳基硫醚。一项机制研究表明，该反应涉及光引发的硫基自由基的生成作为重要的中间体。该反应方案可应用于广泛的底物范围，所需硫醚的产率从中等到极佳。该研究为在温和条件下合成芳基硫醚提供了一种简便、绿色和经济的策略。这项工作还突出了基于半导体的光催化在光引发有机合成中的巨大潜力。