3-((2-methoxyethoxy)methyl)-6-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]-pyridine | 1428156-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-methoxyethoxy)methyl)-6-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]-pyridine
• 英文别名: 3-((2-methoxyethoxy)methyl)-6-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1428156-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: CXEQNWKTCDUYFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 3-((2-methoxyethoxy)methyl)-6-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]-pyridine 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到3-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-6-phenyl-3H-imidazo-[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  以宝石-二溴代烯烃为炔烃源的3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶直接烷基化

  摘要：

  首次探索了3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的C2直接炔基化。稳定且易于获得的1,1-二溴-1-烯烃（亲电炔前体）用作偶联伙伴。简单的反应条件包括：廉价的铜催化剂（CuBr·SMe 2或Cu（OAc）2），膦配体（DPEphos）和1,4-二恶烷中的碱（LiO t Bu）在120°C的条件下。该C-H炔基化方法显露是与各种上两个耦合伙伴取代的兼容：杂芳烃和宝石-dibromoalkenes。该协议可以直接合成各种2-炔基-3 H-咪唑并[4,5- b]吡啶，一种在药物设计中有价值的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00406
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4氢-咪唑并[4,5-B]吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-((2-methoxyethoxy)methyl)-6-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  以宝石-二溴代烯烃为炔烃源的3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶直接烷基化

  摘要：

  首次探索了3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的C2直接炔基化。稳定且易于获得的1,1-二溴-1-烯烃（亲电炔前体）用作偶联伙伴。简单的反应条件包括：廉价的铜催化剂（CuBr·SMe 2或Cu（OAc）2），膦配体（DPEphos）和1,4-二恶烷中的碱（LiO t Bu）在120°C的条件下。该C-H炔基化方法显露是与各种上两个耦合伙伴取代的兼容：杂芳烃和宝石-dibromoalkenes。该协议可以直接合成各种2-炔基-3 H-咪唑并[4,5- b]吡啶，一种在药物设计中有价值的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00406

文献信息

• Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Jonathan Macdonald、Victoria Oldfield、Vassilios Bavetsias、Julian Blagg

  DOI：10.1039/c3ob27477b

  日期：——

  We show that N3-MEM-protected imidazo[4,5-b]pyridines undergo efficient C2-functionalisation via direct C–H arylation. Twenty-two substituted imidazo[4,5-b]pyridines are prepared and iterative, selective elaboration of functionalised imidazo[4,5-b]pyridines gives 2,7- and 2,6-disubstituted derivatives in good yields from common intermediates. Mechanistic observations are consistent with a concerted-metallation-deprotonation mechanism facilitated by coordination of copper(I)iodide to the imidazo[4,5-b]pyridine.

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。