(2S,13S)-2,6-cyclo-13,17-cyclo-21-(benzyloxycarbonylamino)-6,11,17-triaza-12-oxoheptadecanoic acid methyl ester | 343248-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,13S)-2,6-cyclo-13,17-cyclo-21-(benzyloxycarbonylamino)-6,11,17-triaza-12-oxoheptadecanoic acid methyl ester
• CAS: 343248-70-4
• 化学式: C₂₇H₄₂N₄O₅
• 分子量: 502.654
• InChiKey: KVLTXEUZMCFBMC-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,13S)-2,6-cyclo-13,17-cyclo-21-(benzyloxycarbonylamino)-6,11,17-triaza-12-oxoheptadecanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 (8S,19S)-1,6,12,18-tetraazatricyclo[17.3.0.0^8,12]docosane-7,18-dione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of l-proline derived tetraazamacrocyclic ligands of C2 symmetry via intramolecular ester aminolysis

  摘要：

  A convenient and efficient synthesis of enantiomerically pure 12-. 14-, and 16-membered tetraazamacrocyclic ligands, able to form complexes with transition metal cations, is discussed. Linear alpha,omega -aminoesters, prepared from L-proline, undergo intramolecular aminolysis to afford the corresponding macrocyclic amides in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00012-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(N'-(benzyloxycarbonyl)-4'-aminobutyl)-proline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,13S)-2,6-cyclo-13,17-cyclo-21-(benzyloxycarbonylamino)-6,11,17-triaza-12-oxoheptadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of l-proline derived tetraazamacrocyclic ligands of C2 symmetry via intramolecular ester aminolysis

  摘要：

  A convenient and efficient synthesis of enantiomerically pure 12-. 14-, and 16-membered tetraazamacrocyclic ligands, able to form complexes with transition metal cations, is discussed. Linear alpha,omega -aminoesters, prepared from L-proline, undergo intramolecular aminolysis to afford the corresponding macrocyclic amides in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00012-x