cis-3-hydroxypipecolic acid ethyl ester | 142954-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3-hydroxypipecolic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxypiperidine-2-carboxylate
• CAS: 142954-54-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: FJTBBTRSBUVVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-hydroxypipecolic acid ethyl ester 在 吗啉 、 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  d,l-Marcfortine C 的简洁仿生全合成。

  摘要：

  描述了利用分子内 Diels-Alder 反应对真菌代谢物 marcfortine C 进行仿生全合成。此外，吲哚24的关键立体选择性氧氮杂环丙烷介导氧化/频哪醇重排用于完成全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.016

文献信息

• Concise, biomimetic total synthesis of d,l-marcfortine C
  作者：Thomas J. Greshock、Alan W. Grubbs、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.016

  日期：2007.7

  A biomimetic total synthesis of the fungal metabolite marcfortine C utilizing an intramolecular Diels-Alder reaction is described. In addition, a key stereoselective oxaziridine-mediated oxidation/pinacol rearrangement of indole 24 was used to complete the total synthesis.

  描述了利用分子内 Diels-Alder 反应对真菌代谢物 marcfortine C 进行仿生全合成。此外，吲哚24的关键立体选择性氧氮杂环丙烷介导氧化/频哪醇重排用于完成全合成。