methyl 2-(benzylamino)-6-fluorobenzoate | 1246775-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzylamino)-6-fluorobenzoate
• CAS: 1246775-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂
• 分子量: 259.28
• InChiKey: XBBPEBYBIVMNEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzylamino)-6-fluorobenzoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 290.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Sec-Aminobenzilidene Imidazolones 的化学发散性螺环化：Lewis 与布朗斯台德酸催化

  摘要：

  具有邻仲氨基的亚苄基咪唑酮经历酸促进的化学发散螺环化。尽管存在游离的仲氨基，但强路易斯酸通过 [1,5]-氢化物移位触发的环化作用提供了获得螺环四氢喹啉的途径。布朗斯台德酸促进前所未有的分子内 umpolung 加氢胺化反应，形成螺环二氢吲哚。每个过程都以排他的原子经济方式进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200109
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 2-甲基-2-(苯基硫代)丙酸 、 2-carbomethoxynorbornene 、 silver(I) acetate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 methyl 2-(benzylamino)-6-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  meta‐C−H Arylation of Aniline Derivatives via Palladium/ S,O‐Ligand/Norbornene Cooperative Catalysis

  摘要：

  摘要 芳香胺是有机分子中无处不在的分子，由于芳香胺在医药和有机电子产品中的广泛应用，其直接官能化在许多研究领域都引起了极大的兴趣。虽然有多种合成工具可以实现苯胺的正官能化和对官能化，但目前的方法却难以实现反应性较低的元位的官能化。迄今为止，苯胺衍生物的元-C-H 芳基化仅限于使用定向基团和模板，或将其转化为苯胺类和季胺盐。在此，我们首次报道了通过钯-S,O-配体-降冰片烯体系的协同催化，对非定向苯胺衍生物进行通用而高效的元-C-H-芳基化反应。该反应在温和的条件下进行，适用于多种苯胺衍生物和芳基碘化物，同时操作简单、规模可控。我们的初步机理研究--包括分离几种钯配合物和氘实验--揭示了在元-C-H 活化步骤中苯胺底物和降冰片烯介质的取代效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202317741

文献信息

• Synthesis of Substituted Indole from 2-Aminobenzaldehyde through [1,2]-Aryl Shift
  作者：Patrick Levesque、Pierre-André Fournier

  DOI：10.1021/jo1016713

  日期：2010.10.15

  of ethyl diazoacetate (EDA) to 2-aminobenzaldehydes cleanly affords the indole core. As opposed to other common approaches for the synthesis of indole, this method displays both excellent functional group tolerance and perfect regiochemical control. This allowed the synthesis of a variety of useful indole building blocks from 2-aminobenzaldehydes derived from readily available anthranilic acids.

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。