[1-methoxy-3-(phenylsulfanyl)hexa-1,3-dienyloxy]trimethylsilane | 1093350-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [1-methoxy-3-(phenylsulfanyl)hexa-1,3-dienyloxy]trimethylsilane
• CAS: 1093350-66-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂SSi
• 分子量: 308.517
• InChiKey: OMOWZCMZVCSRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-ethoxypropenone 、 [1-methoxy-3-(phenylsulfanyl)hexa-1,3-dienyloxy]trimethylsilane 在 四氯化钛 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到methyl 4'-chloro-4-ethyl-3-phenylsulfanylbiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳氧基硫基-1-甲硅烷氧基丁烯-1,3-二烯与3-烷氧基-2-烯-1-酮的第一个[3 + 3]环化反应选择性合成2-（芳氧基硫代）苯甲酸酯

  摘要：

  通过3-芳氧基硫基-1-三甲基甲硅烷基氧基丁烯-1，3-二烯与3-烷氧基-2-烯-1-酮的第一个[3 + 3]环化来区域选择性地制备官能化的2-（芳氧基硫基）苯甲酸酯。 环化-二芳基硫醚-区域选择性-吡啶-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083287
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(phenylsulfanyl)hex-2-enoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到[1-methoxy-3-(phenylsulfanyl)hexa-1,3-dienyloxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过 3-(芳硫基)-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 1,1,3,3-四甲氧基丙烷的第一次催化 [3+3] 环缩聚反应区域选择性合成 2-(芳硫基)苯甲酸酯

  摘要：

  2-(芳硫基)苯甲酸酯通过3-(芳硫基)-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的第一次催化[3+3]环化反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083516

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-(arylthio)benzoates by formal [3+3] cyclizations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 3-silyloxy-2-en-1-ones and 1,3-diacylcyclopropanes
  作者：Inam Iqbal、Muhammad Imran、Nasir Rasool、Muhammad A. Rashid、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.119

  日期：2009.9

  Functionalized 2-(arylthio)benzoates are prepared by formal [3+3] cyclizations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 3-silyloxy-2-en-1-ones and 1,1-diacylcyclopropanes.

  通过3-芳基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮和1，1-二酰基环丙烷的正式[3 + 3]环化反应来制备官能化的2-（芳硫基）苯甲酸酯。
• Synthesis of 2-(arylthio)benzoates by [3+3] cyclocondensations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters, 1,1,3,3-tetramethoxypropane and 1,1-bis(methylthio)-1-en-3-ones
  作者：Muhammad Imran、Inam Iqbal、Nasir Rasool、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.078

  日期：2009.10

  variety of 2-arylthio-4-methoxybenzoates are regioselectively prepared by TiCl4-mediated [3+3] cyclocondensations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters. Unsubstituted 2-(arylthio)benzoates were prepared by Me3SiOTf-catalyzed cyclization of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 1,1,3,3-tetramethoxypropane. The TiCl4-mediated cyclization of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1

  通过TiCl 4介导的3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-氧代原酸酯的区域缩合反应，可以选择性地制备各种2-芳硫基-4-甲氧基苯甲酸酯。通过Me 3 SiOTf催化的3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的环化反应制得未取代的2-（芳硫基）苯甲酸酯。TiCl 4介导的1,1-双（甲硫基）-1-en-3-one与3-芳硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的环化反应会导致区域选择性地形成2-芳硫基-6-（甲硫基） ）苯甲酸酯