N-甲基-N-(2-甲基苯基)氨基乙腈 | 1048332-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(2-甲基苯基)氨基乙腈
• 英文名称: 2-(methyl(o-tolyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: N-methyl-N-(2-methylphenyl)aminoacetonitrile；2-(N,2-dimethylanilino)acetonitrile
• CAS: 1048332-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: VHAWGHSYKSMLFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 草酸亚铁 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-甲基-N-(2-甲基苯基)氨基乙腈
  参考文献：
  名称：

  铁催化仲胺，伯醇和三甲基甲硅烷基氰化物对[小α]氨基腈的顺序反应

  摘要：

  首次开发了铁胺催化的仲胺与伯醇，三甲基甲硅烷基氰化物和TBHP在温和的反应条件下进行的顺序反应，一次即可得到相应的α-氨基腈

  DOI：

  10.1039/c5cc10346k

文献信息

• A Widely Applicable Regioselective Aerobic α-Cyanation of Tertiary Amines Heterogeneously Catalyzed by Manganese Oxides
  作者：Kazuya Yamaguchi、Ye Wang、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/cctc.201300477

  日期：2013.10

  A fit catalyst for some aerobic exercise: A manganese oxide‐based octahedral molecular sieve, OMS‐2, could act as an efficient heterogeneous catalyst for the regioselective α‐cyanation of various tertiary amines, including trialkyl, benzylic, and N,N‐dialkylaniline derivatives using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as the cyano source and molecular oxygen as the terminal oxidant.

  适合进行有氧运动的催化剂：基于氧化锰的八面体分子筛OMS-2可作为有效的非均相催化剂，用于多种叔胺的区域选择性α-氰化，包括三烷基，苄基和N，N-二烷基苯胺衍生物，使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰基源，使用分子氧作为末端氧化剂。
• Cyanoacetic Acid as a Masked Electrophile: Transition-Metal-Free Cyanomethylation of Amines and Carboxylic Acids
  作者：Hongxiang Wang、Ying Shao、Hao Zheng、Hanghang Wang、Jiang Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201502733

  日期：2015.12.7

  Using cyanoacetic acid as a masked electrophile, a new cyanomethylation reaction of amines and carboxylic acids was developed, producing a variety of α‐aminonitriles and cyanomethyl esters with good yields and excellent functionality tolerance. This protocol features simple manipulation, inexpensive reagents, and a wide substrate scope. Iodoacetonitrile was generated in situ from the iodination–decarboxylation

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。
• Iron catalyzed oxidative cyanation of tertiary amines
  作者：Wei Han、Armin R. Ofial

  DOI：10.1039/b910548d

  日期：——

  Iron(ii) and iron(iii) salts catalyze the oxidative alpha-cyanation of tertiary amines by trimethylsilyl cyanide in the presence of tert-butylhydroperoxide under acid-free conditions at room temperature.

  铁（ii）和铁（iii）盐在室温下在无酸条件下，在叔丁基过氧化氢的存在下，通过三甲基甲硅烷基氰化物催化叔胺的氧化α-氰化反应。
• Azobisisobutyronitrile Initiated Aerobic Oxidative Transformation of Amines: Coupling of Primary Amines and Cyanation of Tertiary Amines
  作者：Lianghui Liu、Zikuan Wang、Xuefeng Fu、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1021/ol302708r

  日期：2012.11.16

  In the presence of a catalytic amount of radical initiator AIBN, primary amines are oxidatively coupled to imines and tertiary amines are cyanated to α-aminonitriles. These “metal-free” aerobic oxidative coupling reactions may find applications in a wide range of “green” oxidation chemistry.

  在催化量的自由基引发剂AIBN的存在下，伯胺被氧化偶联至亚胺，叔胺被氰化为α-氨基腈。这些“无金属”的好氧氧化偶联反应可能在广泛的“绿色”氧化化学中得到应用。
• Metal-Free Aerobic Oxidative Cyanation of Tertiary Amines: Azobis(isobutyronitrile) (AIBN) as a Sole Cyanide Source
  作者：Peng-Yu Liu、Chao Zhang、Shi-Chen Zhao、Fang Yu、Fei Li、Yu-Peng He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02021

  日期：2017.12.1

  An aerobic oxidative cyanation for the synthesis of α-aminonitriles was reported. The formation of C(sp3)-CN bonds was achieved under a metal-free condition by utilizing azobis(isobutyronitrile) as a sole organic cyanide source with the combination of pivalic acid and sodium acetate as additives.

  据报道，有氧氧化氰化反应可合成α-氨基腈。C（sp 3）-CN键的形成是在无金属条件下通过使用偶氮二（异丁腈）作为唯一的有机氰化物源，新戊酸和乙酸钠的组合作为添加剂而实现的。