1-(2-ethoxycarbonyl-3-[(2-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-methylcarbamoyl]-3-phenylpropyl)-3-methylpiperidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 440370-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethoxycarbonyl-3-[(2-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-methylcarbamoyl]-3-phenylpropyl)-3-methylpiperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 440370-38-7
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₆
• 分子量: 566.738
• InChiKey: QJDPVRXRPUZHIV-JBSGOASFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxycarbonyl-3-[(2-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-methylcarbamoyl]-3-phenylpropyl)-3-methylpiperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 L-Selectride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-methyl-1-(2-oxo-3-phenyltetrahydropyran-4-ylmethyl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 3-methyl-1-(2-oxo-3-phenyltetrahydropyran-4-ylmethyl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为不对称迈克尔反应的手性助剂：3-芳基-δ-内酯的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了伪麻黄碱酰胺的不对称迈克尔反应。1，5-二羰基产物按两步还原/内酯化顺序转化为3-芳基-δ-内酯。该方法提供了对映体富集的反式3，4-二取代的δ-内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0259847
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 1-(2-ethoxycarbonyl-3-[(2-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-methylcarbamoyl]-3-phenylpropyl)-3-methylpiperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱酰胺烯醇酸酯的迈克尔反应：LiCl对顺/反选择性的影响

  摘要：

  在存在LiCl的情况下，伪麻黄碱酰胺烯醇的不对称Michael反应的立体化学结果发生了巨大变化。在不存在LiCl的情况下，烯醇化物的反应导致形成具有高选择性的抗迈克尔加合物，而在氯化锂的存在下，顺式加合物是有利的。该方法通过两步还原/内酯化序列提供了从反迈克尔加合物得到对映异构体富集的反式-3,4-二取代的δ-内酯的方法。从NMR研究获得的信息表明，在两种烯醇化条件下，均会形成（Z）-烯醇化物。提出了一种基于NMR证据解释选择性转化率的模型。

  DOI：

  10.1021/jo035564a