9,10-dibromo-N,N′-dioctylanthracenebis(dicarboximide) | 1579269-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dibromo-N,N′-dioctylanthracenebis(dicarboximide)
• 英文别名: 9-Bromo-N,N’-dioctylanthracene-2,3:6,7-dicarboximide
• CAS: 1579269-47-8
• 化学式: C₃₄H₃₉BrN₂O₄
• 分子量: 619.599
• InChiKey: LXSJIVGZQIZLKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromo-N,N′-dioctylanthracenebis(dicarboximide) 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Construction of Anthracene Bisimide-based Donor–Acceptor–Donor Arrays with 6,13-Diethynylpentacenes and 9,10-Diethynylanthracenes as Extended π-Conjugated Systems

  摘要：

  通过 Sonogashira 偶联和还原芳香化，我们构建了基于蒽二亚胺（ABI）骨架的供体-受体-供体阵列，并在其中添加了 6,13-二乙炔基五苯和 9,10-二乙炔基蒽单元。在理论计算和循环伏安法的基础上，将它们的光物理和电化学性质与相应的单取代类似物进行了比较，以评估作为受体单元的 ABI 与作为供体单元的二乙炔基乙炔之间的分子内电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.200234
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 9,10-dibromo-N,N′-dioctylanthracenebis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  将芳乙炔基引入蒽双酰亚胺核，用于新型 π 共轭化合物的分子设计

  摘要：

  通过 Sonogashira 和 Stille 偶联合成了新的乙炔化蒽双酰亚胺 (ABI) 衍生物，并将新化合物的电子光谱与分子的电子光谱进行了比较。

  DOI：

  10.1246/cl.130842

文献信息

• Intramolecular Charge-Transfer Interaction of Donor–Acceptor–Donor Arrays Based on Anthracene Bisimide
  作者：Tetsuo Iwanaga、Marina Ogawa、Tomokazu Yamauchi、Shinji Toyota

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00364

  日期：2016.5.20

  designed anthracene bisimide (ABI) derivatives having two triphenylamine (TPA) groups as donor units at the 9,10-positions to form a novel π-conjugated donor–acceptor system. These compounds and their analogues with ethynylene linkers were synthesized by Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions, respectively. In UV–vis spectra, the linker-free derivatives showed broad absorption bands arising

  我们设计了在9,10位具有两个三苯胺（TPA）基团作为供体单元的蒽双酰亚胺（ABI）衍生物，以形成新的π共轭供体-受体体系。这些化合物及其具有亚乙炔基连接子的类似物分别通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应合成。在紫外可见光谱中，无连接物的衍生物显示出由于分子内电荷转移相互作用而产生的宽吸收带。引入乙炔基接头导致吸收带发生相当大的红移。在荧光光谱中，乙炔衍生物在600–650 nm处显示出很强的发射带。