2-methyl-4-phenylbuta-2,3-dienyl butyrate | 1228877-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylbuta-2,3-dienyl butyrate
• CAS: 1228877-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: HAGYUPQNOUINDH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 2-methyl-4-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 [(IPr)PdBr₂]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-methyl-4-phenylbuta-2,3-dienyl butyrate 、 2-methyl-4-phenylbuta-2,3-dienyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性异戊烯的化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  在钯：带有单齿N-杂环卡宾配体的二聚溴化钯配合物已被确认为轴向手性烯基醇化学选择性外消旋的有效催化剂。结合猪胰脂肪酶作为生物催化剂，已经开发出动态动力学拆分方法，可以以高收率和高对映体纯度获得旋光性丙二烯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000301

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of primary allenic alcohols. Application to the total synthesis and stereochemical assignment of striatisporolide A
  作者：Jan Deska、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1039/b912128p

  日期：——

  Crude Porcine pancreatic lipase was successfully used for the kinetic resolution of axially chiral primary allenic alcohols providing very high enantioselectivities with E values above 200. This simple access to optically active allenes was applied to the total synthesis of the fungal metabolite (−)-striatisporolide A, allowing its unambiguous stereochemical assignment.

  粗猪胰脂肪酶已成功用于轴向手性伯烯丙醇的动力学拆分，提供了非常高的对映选择性，E值大于200。这种简单的旋光性丙二烯的获取方法可用于真菌代谢产物的全合成（-）-三甲酚内酯A，使其具有明确的立体化学分配。