1,3-dimethyl-3-neopentyl-5-(trifluoromethyl)indolin-2-one | 1382847-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-neopentyl-5-(trifluoromethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethylpropyl)-1,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)indol-2-one
• CAS: 1382847-17-7
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO
• 分子量: 299.336
• InChiKey: JEPRMVANRRUWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基-N-甲基苯胺 在 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-neopentyl-5-(trifluoromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基丙烯酰胺和 N-丙烯酰基-2-芳基苯并咪唑的光诱导铈介导的脱羧烷基化级联环化

  摘要：

  在有氧条件下，利用廉价的铈催化剂和原料羧酸作为烷基自由基替代物，开发了一种操作简单且有效的光诱导脱羧自由基烷基化/环化。这种催化歧管允许直接获得范围广泛的季 C3 烷基化羟吲哚和苯并 [4,5] 咪唑并 [2,1- a ] 异喹啉-6(5 H )-一种衍生物，提供出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.202300028

文献信息

• Metal-free cascade oxidative decarbonylative alkylarylation of acrylamides with aliphatic aldehydes: a convenient approach to oxindoles via dual C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Luo Yang、Wen Lu、Wang Zhou、Feng Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00362a

  日期：——

  A convenient metal-free cascade oxidative decarbonylative alkylarylation of acrylamides with aliphatic aldehydes to provide quaternary oxindoles is developed.

  开发了一种方便的无金属的丙烯酰胺与脂族醛的级联氧化脱羰烷基芳基化反应，以提供季吲哚。
• N-(Acyloxy)phthalimides as tertiary alkyl radical precursors in the visible light photocatalyzed tandem radical cyclization of N-arylacrylamides to 3,3-dialkyl substituted oxindoles
  作者：Qi Tang、Xiubin Liu、Sheng Liu、Hongqi Xie、Wei Liu、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1039/c5ra17292f

  日期：——

  light promoted tandem radical cyclization of N-arylacrylamides with N-(acyloxy)phthalimides to 3,3-dialkyl substituted oxindoles was developed. In the presence of a photocatalyst Ru(bpy)3Cl2·6H2O, an organic base i-Pr2NEt and the irradiation of a 25 W compact fluorescence bulb at room temperature, N-(acyloxy)phthalimides may be used as a masking group for tertiary alkyl radicals. This tandem radical

  可见光促进了N-芳基丙烯酰胺与N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺串联生成3,3-二烷基取代的羟吲哚的串联自由基环化反应。在光催化剂Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O，有机碱i-Pr 2 NEt的存在和室温下25 W紧凑型荧光灯的照射下，可以使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺叔烷基的掩蔽基团。该串联自由基反应在室温下顺利进行，得到3，3-二烷基取代的羟吲哚，避免使用过氧化物。
• Redox-Neutral Radical Cascade Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides with Unactivated Alkyl and Aryl Chlorides
  作者：Avishek Kumar Jha、Dhananjay P. Nair、Munaifa Arif、Girish Suresh Yedase、Rositha Kuniyil、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01904

  日期：2023.11.3

  report the first metal-free, redox-neutral strategy for radical cascade alkylative radical addition, cyclization of N-arylacrylamides with unactivated alkyl chlorides to give corresponding 3,3-disubstituted oxindoles in moderate to good yields. This transformation’s salient features are the utilization of an organo photocatalyst, mild reaction conditions, and broad substrate scope. Moreover, this methodology

  在此，我们报道了第一个无金属、氧化还原中性策略，用于自由基级联烷基化自由基加成，N-芳基丙烯酰胺与未活化的烷基氯环化，以中等至良好的收率得到相应的3,3-二取代的羟吲哚。该转化的显着特点是有机光催化剂的利用、反应条件温和、底物范围广泛。此外，该方法适用于杂环衍生的丙烯酰胺，并进一步允许利用芳基氯进行自由基环化反应。最后，DFT 研究使我们能够阐明反应机理。
• Organocatalyzed arylalkylation of activated alkenes via decarboxylation of PhI(O2CR)2: efficient synthesis of oxindoles
  作者：Tao Wu、Hao Zhang、Guosheng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.051

  日期：2012.7

  A novel organocatalyzed arylalkylation of activated alkenes has been developed. This reaction was initiated from the decomposition of PhI(O2CR)(2) to generate alkyl radical, followed by addition to alkenes. Then the formed radical was trapped by aromatic ring to generate the cyclized products. This method presents an efficient road to synthesis of a variety of oxindoles. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.