5-p-Bromphenyl-2-hydroxypyrimidin | 27793-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-p-Bromphenyl-2-hydroxypyrimidin
• 英文别名: 5-(4-bromo-phenyl)-1H-pyrimidin-2-one；5-(4-bromophenyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 27793-99-3
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: FCWPEJHWFZWTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-1,2-恶唑 、 尿素 在 乙酸钼(II)二聚体 、 草酸 作用下， 以84 %的产率得到5-p-Bromphenyl-2-hydroxypyrimidin
  参考文献：
  名称：

  钼介导的异恶唑一锅法合成 2-羟基嘧啶

  摘要：

  报道了从市售异恶唑中制备取代的 2-羟基嘧啶的一锅法。该过程涉及由 Mo 2 (OAc) 4介导的异恶唑 N-O 键断裂，然后将所得 β-氨基烯酮原位水解为反应性 1,3-二羰基化中间体，然后在尿素存在下形成羟基嘧啶。获得中等至优异的产率，产生官能化的羟基嘧啶。通过使用容易获得的异恶唑，可以通过该方法制备多种新的多样化的多取代羟基嘧啶。

  DOI：

  10.1055/a-2107-4492

文献信息

• Molybdenum-Mediated One-Pot Synthesis of 2-Hydroxypyrimidines from Isoxazoles
  作者：Stéphane Beaumont、Servane Rochelle

  DOI：10.1055/a-2107-4492

  日期：2023.11

  A one-pot procedure towards substituted 2-hydroxypyrimidines from commercially available isoxazoles is reported. The process involves cleavage of the isoxazole N–O bond mediated by Mo2(OAc)4, then in situ hydrolysis of the resulting β-amino enone to the reactive 1,3-dicarbonylated intermediate, followed by hydroxypyrimidine formation in the presence of urea. Moderate to excellent yields are obtained

  报道了从市售异恶唑中制备取代的 2-羟基嘧啶的一锅法。该过程涉及由 Mo 2 (OAc) 4介导的异恶唑 N-O 键断裂，然后将所得 β-氨基烯酮原位水解为反应性 1,3-二羰基化中间体，然后在尿素存在下形成羟基嘧啶。获得中等至优异的产率，产生官能化的羟基嘧啶。通过使用容易获得的异恶唑，可以通过该方法制备多种新的多样化的多取代羟基嘧啶。