(R)-methyl 5-phenyl-5-(2-thienylsulfonylamino)-pentanoate | 1125506-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 5-phenyl-5-(2-thienylsulfonylamino)-pentanoate
• CAS: 1125506-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 353.463
• InChiKey: PFDQAYNUEKWQCM-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 5-phenyl-5-(2-thienylsulfonylamino)-pentanoate 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-6-phenylpiperidin-2-one 、 6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-噻吩基）磺酰亚胺的催化不对称乙烯基类曼尼希反应。

  摘要：

  环状和无环甲硅烷基二烯醇醚均有效参与Fesulphos配体的铜（I）配合物催化的N-2-噻吩磺酰亚胺的不对称乙烯基曼尼希反应。在大多数检查的情况下，该方法显示出广泛的亚胺和亲核试剂多功能性，高对映体控制性和完全的γ-区域选择性。温和的磺酰胺脱保护作用使所得产物易于转化为旋光性δ-内酰胺或5-羟基-2-哌啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8019082
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylmethylene 2-thiophenesulfonamide 、 1-(trimethylsiloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 在 C₆₈H₆₂Br₂Cu₂Fe₂P₂S₂ 、 silver perchlorate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.08h， 以100%的产率得到(R)-methyl 5-phenyl-5-(2-thienylsulfonylamino)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  N-（2-噻吩基）磺酰亚胺的催化不对称乙烯基类曼尼希反应。

  摘要：

  环状和无环甲硅烷基二烯醇醚均有效参与Fesulphos配体的铜（I）配合物催化的N-2-噻吩磺酰亚胺的不对称乙烯基曼尼希反应。在大多数检查的情况下，该方法显示出广泛的亚胺和亲核试剂多功能性，高对映体控制性和完全的γ-区域选择性。温和的磺酰胺脱保护作用使所得产物易于转化为旋光性δ-内酰胺或5-羟基-2-哌啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8019082