Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-vinylidene-1H,5H-pyrazolo<1,2-a>pyrazole-1-carboxylic acid methyl ester | 141514-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-vinylidene-1H,5H-pyrazolo<1,2-a>pyrazole-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 141514-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: LNUJHAAOSDXRCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-vinylidene-1H,5H-pyrazolo<1,2-a>pyrazole-1-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到2,3-Dihydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-vinyl-1H,5H-pyrazolo<1,2-a>pyrazole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环外N-酰基hydr鎓离子的π-环化反应合成双环3-吡唑烷酮

  摘要：

  几个的制备一个-融合3-吡唑从5,5-二甲基-3-吡唑烷酮启动和使用键合到N-一个π亲核拴到N-1上的阳离子性碳的酸诱导的环化反应进行说明2（环外N-酰基hydr中间体）。环化反应最好与活化的π-亲核试剂（例如烯丙基和炔丙基硅烷）一起进行。在阳离子碳上有酯取代基的情况下，获得了抗菌性双环吡唑啉酮的结构类似物。一种产品的立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。由于较高的氮转化势垒（约13 kcal / mole），两种环化产物显示出具有非常宽泛信号的NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130304
• 作为产物：
  描述：

  α-Acetoxy-5,5-dimethyl-3-oxo-1-<4-(trimethylsilyl)-2-butynyl>-3-pyrazolidineacetic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-vinylidene-1H,5H-pyrazolo<1,2-a>pyrazole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环外N-酰基hydr鎓离子的π-环化反应合成双环3-吡唑烷酮

  摘要：

  几个的制备一个-融合3-吡唑从5,5-二甲基-3-吡唑烷酮启动和使用键合到N-一个π亲核拴到N-1上的阳离子性碳的酸诱导的环化反应进行说明2（环外N-酰基hydr中间体）。环化反应最好与活化的π-亲核试剂（例如烯丙基和炔丙基硅烷）一起进行。在阳离子碳上有酯取代基的情况下，获得了抗菌性双环吡唑啉酮的结构类似物。一种产品的立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。由于较高的氮转化势垒（约13 kcal / mole），两种环化产物显示出具有非常宽泛信号的NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130304

文献信息

• Rutjes, Floris P. J. T.; Udding, Jan H.; Hiemstra, Henk, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 81 - 85
  作者：Rutjes, Floris P. J. T.、Udding, Jan H.、Hiemstra, Henk、Speckamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——