5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-iodo-1,3-benzodioxole | 1027284-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-iodo-1,3-benzodioxole
• CAS: 1027284-64-5
• 化学式: C₁₀H₉IO₄
• 分子量: 320.084
• InChiKey: XJNRDWVSYBKPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-iodo-1,3-benzodioxole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到6-iodopiperonal
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基烷基化-Hiyama交叉偶联序列的新鬼臼苦素类似物

  摘要：

  不饱和丙二酸酯经钯催化的分子内烯丙基烷基化反应，得到4-乙烯基取代的γ-内酯。相反丙二酰胺的以前研究的环化，该反应可仅与基底结合有适当定位硅部分，其引向期望的η的电离来实现3-烯丙基铝配合物。随后可以将所得的4- [二甲基-（2-噻吩基）甲硅烷基乙烯基]内酯与各种碘代芳烃结合到Hiyama偶联中，得到相应的4-（α-苯乙烯基）-γ-内酯。使用特定取代的碘芳烃可生成高级四环内酯中间体，该中间体掺入了属于鬼臼毒素家族的木脂素环A-D。随后用各种富电子的芳烃进行亲电子芳族取代，得到目标鬼臼苦素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo800707q
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-iodo-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯甲醛钯催化的芳烃环化反应：芴9-一的合成。

  摘要：

  由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯和CsF原位生成的Arynes在Pd催化剂存在下，通过邻卤代芳烃甲醛进行环化，为合成高产率的芴-9-提供了一种有用的新方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514597

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of (-)-Deoxypodophyllotoxin
  作者：David E. Bogucki、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo00108a021

  日期：1995.2

  Diels-Alder cycloaddition between the fumarate of methyl (S)-mandelate (22) and alpha-hydroxy-alpha-aryl-o-quinodimethane 21 produces an endo cycloadduct (23) in 58% yield. The preparation of the precursor to o-quinodimethane 21 and the conversion of cycloadduct 23 to optically pure (-)-deoxypodophyllotoxin (1) is described.