1-(4'-acetamido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pentopyranosyl)thymine | 132587-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4'-acetamido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pentopyranosyl)thymine
• 英文别名: N-[(3R,6S)-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 132587-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: LDPAUILJDCKWJO-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pent-2-enopyranosyl)thymine 在 palladium on activated charcoal 迭氮酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-(4'-acetamido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pentopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和4'-叠氮基吡喃糖基胸腺嘧啶作为潜在的抗病毒药和抗HIV药

  摘要：

  的缩合胸腺嘧啶与二乙酰基d -xylal和三乙酰基d -glucal得到不饱和的核苷1，6和7。脱乙酰化，并在葡萄糖衍生物的情况下的伯羟基的选择性保护后，这些化合物要么提交Mitsunobu反应与叠氮酸，得到叠氮化物4，14和15，或者用PDC-分子筛，得到不饱和的氧化的酮核苷3，12和13。该叠氮化物的还原4，14和15得到氨基衍生物5，18和19。后两种化合物的氧化得到氨基脲酸酯核苷20和21。在各种病毒模型，包括HIV初步测试，表明酮3，12和13是这一系列中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19900003035

文献信息

• BESSODES, MICHEL;EGRON, MARIE-JOSE;FILIPPI, JEAN;ANTONAKIS, KOSTAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3035-3039
  作者：BESSODES, MICHEL、EGRON, MARIE-JOSE、FILIPPI, JEAN、ANTONAKIS, KOSTAS

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Denali Therapeutics Inc.

  公开号：US20200331900A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present disclosure relates generally to eukaryotic initiation factor 2B modulators, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, mixture of stereoisomers, or prodrug thereof, and methods of making and using thereof.