N-morpholinyl-4-pyridinylsufenamide | 1645264-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-morpholinyl-4-pyridinylsufenamide
• 英文别名: 4-(4-pyridinylthio)morpholine；4-Pyridin-4-ylsulfanylmorpholine
• CAS: 1645264-08-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• 分子量: 196.273
• InChiKey: RSDOBOREUHPSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 吡啶-4(1H)-硫酮 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以52 %的产率得到N-morpholinyl-4-pyridinylsufenamide
  参考文献：
  名称：

  硫醇和胺的可持续有氧氧化偶联，用于使用 N 掺杂碳负载的 MOF 衍生的钴纳米粒子选择性形成次磺酰胺

  摘要：

  ZIF-67 衍生的钴基 N 掺杂碳已被开发为用于有氧氧化 S-N 偶联的多相催化剂。该催化系统允许将各种硫醇和胺以中等到高产率高效和选择性地转化为亚磺酰胺。该催化剂可以连续循环六次，活性损失可忽略不计。通过材料表征和控制实验确定钴纳米粒子是催化活性位点。初步的机理研究表明一种以二硫化物作为中间体的激进机理。

  DOI：

  10.1039/d2nj01356h

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Metal-Free S-H Activation: An Approach for the Construction of S-S, S-N, and S-C Bonds
  作者：Eakkaphon Rattanangkool、Watanya Krailat、Tirayut Vilaivan、Preecha Phuwapraisirisan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402180

  日期：2014.8

  thiols with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) has been explored in the preparation of symmetrical disulfides and sulfenamides. Disulfides can be produced in excellent yields (75–95 %) upon treatment of thiols with DIB. The reaction was complete in less than five minutes at room temperature. Aliphatic, aromatic, and heteroaromatic thiols are compatible with this transformation. Moreover, heteroaromatic disulfides

  在对称二硫化物和次磺酰胺的制备中，已经探索了用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 活化硫醇的硫原子。用 DIB 处理硫醇后，二硫化物可以以极好的收率 (75–95%) 产生。在室温下反应在不到五分钟内完成。脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇与这种转化相容。此外，从杂芳族硫醇获得的杂芳族二硫化物在碱存在下进一步与亲核胺反应，以一锅法以相当到良好的产率（43-90%）提供相应的次磺酰胺。该方法成功地扩展到吲哚作为一种代表性的富电子芳香化合物，从而可以在一锅中成功构建 S-C 键。
• Scalable electrochemical oxidant-and metal-free dehydrogenative coupling of S–H/N–H
  作者：Shanyu Tang、Yan Liu、Longjia Li、Xuanhe Ren、Jiao Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/c8ob03211d

  日期：——

  The synthesis of sulfenamides via the oxidant- and metal-free electrochemical dehydrogenative coupling reaction of thiols and amines.

  通过硫醇和胺的氧化和无金属电化学脱氢偶联反应合成亚磺酰胺。