5-hydroxy-2-(3-chlorophenyl)benzofuran | 1448962-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(3-chlorophenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 1448962-33-1
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: FZWJEPXDKBYWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶基哌啶 、 聚合甲醛 、 5-hydroxy-2-(3-chlorophenyl)benzofuran 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-2-(3-chlorophenyl)benzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-hydroxy-2-(3-chlorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014