1-benzyl-3-((4-fluorophenyl)ethynyl)-3-hydroxyindolin-2-one | 1292358-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-((4-fluorophenyl)ethynyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-3-((4-fluorophenyl)ethynyl)indolin-2-one；1-Benzyl-3-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-3-hydroxyindol-2-one
• CAS: 1292358-56-5
• 化学式: C₂₃H₁₆FNO₂
• 分子量: 357.384
• InChiKey: XOERTAMBEMGHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-ylidene silver chloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 22.0h， 以99%的产率得到1-benzyl-3-((4-fluorophenyl)ethynyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “On water”-promoted direct alkynylation of isatins catalyzed by NHC–silver complexes for the efficient synthesis of 3-hydroxy-3-ethynylindolin-2-ones

  摘要：

  在水和空气氛围下，通过NHC-Ag络合物催化激活炔烃C-H键进行吲哚酮的直接炔基化反应，实现了3-羟基-3-乙炔基二氢吲哚-2-酮的高效合成。在水相非均相体系中观察到了显著的反应速率提升。

  DOI：

  10.1039/c0gc00807a

文献信息

• Light-Stable Silver N-Heterocyclic Carbene Catalysts for the Alkynylation of Ketones in Air
  作者：Faïma Lazreg、Mathieu Lesieur、Andrew J. Samson、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/cctc.201500869

  日期：2016.1

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) silver(I) complexes were employed efficiently in the alkynylation of ketones. These cationic complexes were highly active and efficient under mild conditions and in air without the need for an additive. The mechanism of this transformation was investigated. Experiments suggest that the formation of a silver acetylide key intermediate and the release of one ligand from the

  N-杂环卡宾（NHC）银（I）配合物可有效地用于酮的炔基化反应。这些阳离子络合物在温和条件下和空气中均具有很高的活性和效率，而无需添加剂。研究了这种转化的机理。实验表明，乙炔化银关键中间体的形成和一个配体从银中心的释放使转化成为可能。
• Development of a novel octahedron rhodium complex and its application to the alkynylation of isatin derivatives
  作者：Ze-ying Wu、Zhen-wei Zhang、Lin-lin Ding、Mei Xiang、Shi-yi Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152577

  日期：2020.11

  A new octahedron rhodium complex was synthesized, which permits the direct activation of terminal alkynes and its reaction with isatin derivatives under an air atmosphere. An excellent yield (up to 99%) was obtained at a catalyst loading of 2 mol%.

  合成了一种新的八面体铑配合​​物，该配合物可在大气气氛下直接活化末端炔烃及其与靛红衍生物的反应。在2mol％的催化剂负载量下获得了极好的产率（高达99％）。