(1R,2R)-hexanoic acid (2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methylamide | 192060-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-hexanoic acid (2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methylamide
• CAS: 192060-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: OARWCTUYKIIKNP-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-hexanoic acid (2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methylamide 在 ammonia borane 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (R)-2-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性醚指导的钯催化氮杂-克莱森重排。

  摘要：

  使用相邻的醚基团来指导钯（II）催化剂的面部配位，已实现了高度立体选择性的烯丙基三氯乙亚氨酸酯重整为烯丙基三氯酰胺。

  DOI：

  10.1039/b501346c
• 作为产物：
  描述：

  己酸酐 、 左旋伪麻黄碱 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(1R,2R)-hexanoic acid (2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性醚指导的钯催化氮杂-克莱森重排。

  摘要：

  使用相邻的醚基团来指导钯（II）催化剂的面部配位，已实现了高度立体选择性的烯丙基三氯乙亚氨酸酯重整为烯丙基三氯酰胺。

  DOI：

  10.1039/b501346c

文献信息

• Disodium Salts of Pseudoephedrine-Derived Myers Enolates: Stereoselectivity and Mechanism of Alkylation
  作者：Yuhui Zhou、Ivan Keresztes、Samantha N. MacMillan、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.9b08176

  日期：2019.10.23

  symmetric polyhedron quite different from the lithium analogue. No enolate-NaDA mixed aggregates are observed with excess NaDA. Rate studies show an alkylation mechanism involving an intervening tetramer-monomer pre-equilibrium followed by rate-limiting alkylation of tetrasolvated monomers. DFT computations were conducted to explore the possible influences on stereochemistry. A crystal deriving from samples

  使用二异丙基酰胺钠 (NaDA) 在 THF 溶液中生成伪麻黄碱衍生的双阴离子迈尔斯烯醇化物。二钠盐的反应性和选择性在很大程度上反映了二锂盐的反应性和选择性，但不需要大量过量的无机盐 (LiCl) 或规定的稀释溶液。二钠盐需要仔细控制温度，以防止由于聚集结构的变化和中间的 O-烷基化引起的有害聚集老化效应。结构研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，主要的高度对称多面体与锂类似物完全不同。没有观察到具有过量 NaDA 的烯醇-NaDA 混合聚集体。速率研究表明烷基化机制涉及介入四聚体-单体预平衡，然后是四溶剂化单体的限速烷基化。进行 DFT 计算以探索对立体化学的可能影响。源自在环境温度下老化的样品的晶体包含六个双阴离子亚基和两个单阴离子（仅醇盐）亚基。描述了一种新的 NaDA 浓溶液在 THF 溶液中的制备方法。