O-Methyl-aci-nitroessigsaeure-aethylester | 83148-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-Methyl-aci-nitroessigsaeure-aethylester
• 英文别名: 2-ethoxy-N-methoxy-2-oxoethanimine oxide
• CAS: 83148-36-1
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: BUBZARZHZDAYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Methyl-aci-nitroessigsaeure-aethylester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-Isonitroso-amino-acetamid
  参考文献：
  名称：

  Structure of Enteromycin. IV

  摘要：

  催化还原肠霉素甲酯可得到去甲氧基肠霉素甲酯。由于去甲氧基肠霉素酰胺被推定为 3-氨基-N-（羟基亚氨基乙酰基）-β-丙氨酸，而肠霉素酰胺被认为是 N-（羟基氨基羰基）-3-氨基丙烯酸，因此提出了肠霉素的两个推定式 I-i 和 I-ii。由于通过合成 O-甲基-aci-硝基乙酸乙酯的酰胺化反应制备的氨基化合物被认为具有羟酰胺基羰基酰胺（氧酰胺一肟）的结构，而且肠霉素是在甲醛挥发的情况下通过加热进行去甲氧基化的，因此综合考虑化合物的其他性质，发现式 I-i 更优，因此确定肠霉素的平面结构为 N-(O-甲基-aci-硝基乙酰基)-3-氨基丙烯酸。3- 氨基丙烯酸的立体构型似乎是反式，而 O-甲基顺式硝基乙酰基的立体构型（连接到 α 碳原子上的氢的构型和配位氧的构型）似乎是合式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.1633
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 硝基乙酸乙酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到O-Methyl-aci-nitroessigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl nitronates via Mitsunobu condensation

  摘要：

  Nitroalkanes bearing electron-withdrawing or unsaturated substituents at the alpha-carbon experience exclusive intra- and intermolecular 0-alkylation by alcohols under Mitsunobu condensation conditions furnishing good to excellent yields of alkyl nitronates; in contrast, 1-phenylsulphonyl-1-nitro-3-propanol affords mainly the corresponding cyclopropane.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61760-4

文献信息

• Transformed steroids—part 95
  作者：A.V. Kamernitzky、I.S. Levina、E.I. Mortikova、V.M. Shitkin、B.S. El'yanov

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80328-1

  日期：——

  High pressure induced cycloaddition of Z and E nitronic esters (2) to 16-dehydro-20-oxo steroids (1) leads to regiospecific formation of steroido [16α,17α-d] tetrahydro-l',2'-oxazoles (3 and 4). It is shown that both modes (“exo-endo”) of dipolarophile approach to the dipole are realized for most steroids examined. All four possible isomers are isolated and their preferred conformations are established

  Z和E硝酸酯的高压诱导环加成（2）与16-脱氢20-氧代甾族化合物（1）导致甾体[16α，17α-d]四氢-1'，2'-恶唑的区域特异性形成（3和4）。结果表明，对大多数类固醇而言，实现偶极亲近的偶极子亲和力的两种模式（“ exo-endo ”）都可以实现。分离了所有四种可能的异构体，并确定了它们的优选构象。结果表明，转化不稳定立体异构体的稳定的人（3“→4; 4”→3）前进作为同时氮反转和异恶唑烷循环的构象变化（Ñ Ë→ë Ñ）。
• Acid-catalyzed nitronate cycloaddition reactions. Useful syntheses and simple transformations of 3-acyl- and 3-alkenylisoxazolines
  作者：Peter A. Wade、Nayan V. Amin、Hwa Kwo Yen、David T. Price、George F. Huhn

  DOI：10.1021/jo00198a005

  日期：1984.11
• Tartakovskii,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 942 - 944
  作者：Tartakovskii,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steinkopf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 434, p. 30
  作者：Steinkopf

  DOI：——

  日期：——
• 1. Relations between acidity and tautomerism. Part III. The nitro-group and the nitronic esters
  作者：Fritz Arndt、John D. Rose

  DOI：10.1039/jr9350000001

  日期：——