Z-Val-Val-Val-OMe | 2471-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Val-Val-Val-OMe
• 英文别名: Cbz-Val-Val-Val-OMe；methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoate
• CAS: 2471-53-6
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₆
• 分子量: 463.574
• InChiKey: CUFPRFIQMCXGDE-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Val-Val-Val-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 L-valyl-L-valyl-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of dialkylzinc reagents to enones with new peptidyl phosphane ligands

  摘要：

  Copper catalysts based on new peptidyl phosphane ligands have been developed for enantioselective conjugate additions of dialkylzinc reagents to cyclic enones. Enantioselectivities greater than 97% ee have been observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.002
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Z-Val-Val-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of dialkylzinc reagents to enones with new peptidyl phosphane ligands

  摘要：

  Copper catalysts based on new peptidyl phosphane ligands have been developed for enantioselective conjugate additions of dialkylzinc reagents to cyclic enones. Enantioselectivities greater than 97% ee have been observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.002

文献信息

• Reaction of [(Cp2TiCH3)(THF)+][BPh4] with Tripeptide Derivatives: Formation of Cationic (Peptide)titanocene Complexes
  作者：Dirk Harmsen、Gerhard Erker、Roland Fröhlich、Gerald Kehr

  DOI：10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3156::aid-ejic3156>3.0.co;2-6

  日期：2002.12

  tripeptide methyl esters [Z-/Boc-5 to -12(pept)] was prepared using the amino acids glycine, alanine and valine. In both the alanine and the valine series a single glycine unit was introduced and its position inside the tripeptide framework was systematically varied. Reaction of these 16 tripeptide derivatives with the organometallic reagent [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) resulted in the formation of

  使用氨基酸甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸制备了一系列 Z-和 Boc-保护的三肽甲酯 [Z-/Boc-5 至 -12(pept)]。在丙氨酸和缬氨酸系列中，引入了单个甘氨酸单元，并且其在三肽框架内的位置系统地变化。这 16 种三肽衍生物与有机金属试剂 [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) 的反应导致甲基（肽）二茂钛阳离子复合物的形成，该复合物含有与单个配位的强亲电性 [Cp2TiCH3+] 阳离子部分羧酰胺羰基氧原子。大多数情况下，中心氨基酸残基的羰基氧原子被特异性连接以产生配位产物 5-12(coord7)。在一些特定的情况下，还观察到 [Cp2TiCH3+] 阳离子和 N 端氨基酸部分之间 κO 加合物的形成，尤其是在 N 端甘氨酸衍生物的情况下。在一种情况下，我们观察到 [Cp2TiCH3+] 基团沿着链从 C4=O 迁移到 C7=O 位置。随后热诱导 CH4 消除产物 5-12(coord)
• Miyazawa, Toshifumi; Donkai, Tomoko; Yamada, Takashi, Chemistry Letters, 1989, p. 2125 - 2128
  作者：Miyazawa, Toshifumi、Donkai, Tomoko、Yamada, Takashi、Kuwata, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• MIYAZAWA, TOSHIFUMI;DONKAI, TOMOKO;YAMADA, TAKASHI;KUWATA, SGIGERU, CHEM. LETT.,(1989) N2, C. 2125-2128
  作者：MIYAZAWA, TOSHIFUMI、DONKAI, TOMOKO、YAMADA, TAKASHI、KUWATA, SGIGERU

  DOI：——

  日期：——