Methyl 1-benzyl-2-oxoazetidine-3-carboxylate | 96124-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Methyl 1-benzyl-2-oxoazetidine-3-carboxylate
• CAS: 96124-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BNZDFAWMLIXIFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 盐酸 、 lithium phosphate 、 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 反应 29.33h， 生成 Methyl 1-benzyl-2-oxoazetidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉酸和碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了青霉素和碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物的合成和生物活性，以及​​高碘酸钠介导的吡咯烷-2,3-二酮的重排。环硝酮（6）和丙烯酸甲酯的1，3-偶极加成得到双环加合物（7a）和（7b）。NO键的还原性切割和随后的区域异构体（11a）的环化以85∶15的比例得到γ-内酰胺（12a）和（12b）。它们被转化为碳青霉烯类似物（1）-（4）。根据γ-内酰胺（12b）的X射线结构确定其立体化学。将苄基6-氧Openicillanate（20）直接转化为γ-内酰胺类似物（5）新颖的戒指扩张。这些合成类似物没有显示抗生素活性或β-内酰胺酶抑制作用。用高碘酸钠处理吡咯烷2，3-二酮（25a）和（25b），分别得到环收缩的β-内酰胺（26a）和（26b）。对（27）进行类似处理，然后再使用重氮甲烷，得到了意想不到的螺环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98828-3

文献信息

• Azetidine derivatives; process for their preparation; and their use as intermediates
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0190786A1

  公开（公告）日：1986-08-13

  Substituted azetidinone carboxylates of the general formula I wherein R, represents a benzyl, benzhydryl or tosyl group and R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group of up to 6 carbon atoms; process for the preparation of azetidinones of formula I, which comprises oxidising an N-substituted dioxopyrrolidine of general formula II:- process for the preparation of an N-substituted-3-hydroxymethyl azetidine derivative of general formula III which comprises reduction of an N-substituted azetidinone carboxylate of general formula I above.

  通式 I 的取代的氮杂环丁酮羧酸盐 其中 R 代表苄基、苯甲基或甲苯基，R2 代表氢原子或最多 6 个碳原子的烷基； 制备通式Ⅰ的氮杂环丁酮的工艺，包括氧化通式Ⅱ的N-取代的二氧代吡咯烷 通式 III 的 N-取代-3-羟甲基氮杂环丁烷衍生物的制备工艺 制备通式 III 的 N-取代-3-羟甲基氮杂环丁烷衍生物的工艺，包括还原上述通式 I 的 N-取代氮杂环丁酮羧酸盐。