chromodorolide B | 135446-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chromodorolide B
• 英文别名: [(1R,4R,5S,6R,7S,8R,10S)-6-[(1R,3aS,7aR)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-4,8-diacetyloxy-3-oxo-2,9-dioxatricyclo[5.2.1.04,10]decan-5-yl] acetate
• CAS: 135446-84-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₉
• 分子量: 492.566
• InChiKey: KSIJFDMTORKZNQ-WMCUMRPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.7 mg的产率得到chromodorolide B
  参考文献：
  名称：

  (-)-Chromodorolide B 的全合成

  摘要：

  描述了 chromodorolide 二萜的首次全合成。该合成采用双分子自由基加成/环化/断裂级联反应，将丁烯内酯和反式氢化茚片段结合在一起，同时形成两个 CC 键并立体选择性地形成 chromodorolide B 的十个连续立体中心中的三个。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00541

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Chromodorolide B By a Computationally-Guided Radical Addition/Cyclization/Fragmentation Cascade
  作者：Daniel J. Tao、Yuriy Slutskyy、Mikko Muuronen、Alexander Le、Philipp Kohler、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.7b13799

  日期：2018.2.28

  The first total synthesis of a chromodorolide marine diterpenoid is described. The core of the diterpenoid is constructed by a bimolecular radical addition/cyclization/fragmentation cascade that unites two complex fragments and forms two C-C bonds and four contiguous stereogenic centers of (-)-chromodorolide B in a single step. This coupling step is initiated by visible-light photocatalytic fragmentation

  描述了 chromodorolide 海洋二萜的首次全合成。二萜的核心是通过双分子自由基加成/环化/断裂级联反应构建的，该级联反应将两个复杂片段结合在一起，并在一个步骤中形成两个 CC 键和 (-)-chromodorolide B 的四个连续立体中心。该偶联步骤由氧化还原活性酯的可见光光催化裂解引发，可在铱或不太贵的富电子二氰基苯光催化剂存在下完成，并使用等摩尔量的两个加成物。计算研究指导了合成的这一核心步骤的发展，并提供了对观察到的立体选择性起源的深入了解。
• New cytotoxic spongian-class rearranged diterpenes from a marine sponge
  作者：Mohammad Helal Uddin、Mohammed Kamrul Hossain、Meher Nigar、Michael Chandro Roy、Junichi Tanaka

  DOI：10.1007/s10600-012-0262-9

  日期：2012.7

  investigation of an Okinawan marine sponge resulted in the isolation of two new spongian-class diterpenes 1 and 2 together with two known compounds, chromodorolide B (3) and chromodorolide C (4). Compound 1, named chromodorolide D, is an example of a diterpenoid with a highly rearranged chromodorane carbon skeleton, while compound 2 retains the open side chains. The structures of the new compounds were elucidated

  对冲绳海海绵的化学研究导致分离出两种新的海绵类二萜 1 和 2 以及两种已知化合物，chromodorolide B (3) 和 chromodorolide C (4)。化合物 1 被命名为 chromodorolide D，是一种二萜类化合物，具有高度重排的 chromodorane 碳骨架，而化合物 2 保留了开放的侧链。在广泛的光谱分析和化学转化的基础上阐明了新化合物的结构。化合物 1-4 对 NBT-T2 大鼠膀胱上皮细胞表现出显着的细胞毒性。
• Oxygenated Terpenoids from the Australian Sponges Coscinoderma matthewsi and Dysidea sp., and the Nudibranch Chromodoris albopunctata
  作者：Peter L. Katavic、Pinus Jumaryatno、John N. A. Hooper、Joanne T. Blanchfield、Mary J. Garson

  DOI：10.1071/ch12010

  日期：——

  Queensland, is discussed. Investigation of the sponge Coscinoderma matthewsi yielded an epoxylactone derivative (1) of the known furanoterpene tetradehydrofurospongin-1 (2). A chemical investigation of the dissected nudibranch Chromodoris albopunctata provided the new oxygenated diterpenes 12α-acetoxyspongian-16-one (10), 20-acetoxyspongian-16-one (12), 20-oxyspongian-16-one propionate (13) and 12α,20-dioxyspongian-16-one

  讨论了从昆士兰东南部内珊瑚礁收集的海洋无脊椎动物中分离出的七种新的氧化萜类化合物和八种已知的萜烯代谢物，并对其结构进行了阐明。的海绵调查Coscinoderma matthewsi产生一个epoxylactone衍生物（1已知furanoterpene tetradehydrofurospongin-1（的）2）。化学解剖研究了白色裸核科的Chromodoris albopunctata，提供了新的含氧二萜12α-乙酰氧基海绵体16-一（10），20-乙酰氧基海绵体16-1 （12），20-乙酰氧基海绵体16-1丙酸（13）和12α， 20-dioxyspongian-16-dipropionate（14）与其他三个已知的二萜代谢物结合，并从Dysidea sp中分离了两个新的铬内酯，D（17）和E（18），以及四个已知的二萜。
• 10.1071/ch12010-co
  作者：Katavic, Peter L.、Jumaryatno, Pinus、Hooper, John N. A.、Blanchfield, Joanne T.、Garson, Mary J.

  DOI：10.1071/ch12010-co

  日期：——
• Katavic, Peter L.; Jumaryatno, Pinus; Hooper, John N. A., Australian Journal of Chemistry, <hi>2013</hi>, vol. 66, # 11, p. 531 - 538
  作者：Katavic, Peter L.、Jumaryatno, Pinus、Hooper, John N. A.、Blanchfield, Joanne T.、Garson, Mary J.

  DOI：——

  日期：——