[(2S,4S)-3-Benzoyl-2-tert-butyl-4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-5-oxo-oxazolidin-4-yl]-acetonitrile | 161007-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,4S)-3-Benzoyl-2-tert-butyl-4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-5-oxo-oxazolidin-4-yl]-acetonitrile
• CAS: 161007-04-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 360.477
• InChiKey: NQEZEXVMFSBPLF-LPHOPBHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.373±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S)-3-Benzoyl-2-tert-butyl-4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-5-oxo-oxazolidin-4-yl]-acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以45%的产率得到N-[(S)-3-(2-Methylsulfanyl-ethyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Progress toward a novel C-terminal helix capping principle: Synthesis and properties of (S)-α-(2-aminoethyl)-methionine

  摘要：

  (S)-alpha-(2-aminoethyl)-methionine 9 ((s)-2,4-diamino-2-(3-thiabutyl)-butanoic acid) is synthesized in three steps from 1-benzoyl-2-tert-btuyl-5-(3-thiabutryl)-oxazolidin-4-one. Neighboring group reactions of peptide derivatives of 9 are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74395-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-4-(3'-thiabutyl)-1,3-oxazolidin-5-one 、 溴乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 [(2S,4S)-3-Benzoyl-2-tert-butyl-4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-5-oxo-oxazolidin-4-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Progress toward a novel C-terminal helix capping principle: Synthesis and properties of (S)-α-(2-aminoethyl)-methionine

  摘要：

  (S)-alpha-(2-aminoethyl)-methionine 9 ((s)-2,4-diamino-2-(3-thiabutyl)-butanoic acid) is synthesized in three steps from 1-benzoyl-2-tert-btuyl-5-(3-thiabutryl)-oxazolidin-4-one. Neighboring group reactions of peptide derivatives of 9 are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74395-4