1,6:3,4-dianhydro-2-O-(S-methyldithiocarbonato)-β-D-allopyranose | 79307-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6:3,4-dianhydro-2-O-(S-methyldithiocarbonato)-β-D-allopyranose
• CAS: 79307-10-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄S₂
• 分子量: 234.297
• InChiKey: HCCOMEWBNYOYRH-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 151.5h， 生成 1,6:3,4-dianhydro-2-O-(S-methyldithiocarbonato)-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌环氧开环黄药迁移反应：硫代糖的替代选择

  摘要：

  通过多米诺环氧化物开环黄原酸酯的迁移，开发了立体合成和高效合成得自左旋葡糖醛酮和甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的硫糖的合成方法，可高产率地提供1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801432

文献信息

• Radical-induced ring opening of epoxides. A convenient alternative to the wharton rearrangement
  作者：Derek H. R. Barton、Robyn S. Hay Motherwell、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/p19810002363

  日期：——

  formation of an allylic alkoxyl radical. By a suitable choice of experimental conditions, this radical can either be quenched by hydrogen-atom transfer from the stannane or allowed to undergo further rearrangement.

  醇的αβ-环氧-O-硫代羰基咪唑啉衍生物的氢化三正丁基锡氢化物通过oxiran开环导致形成烯丙基烷氧基基团。通过实验条件的适当选择，该基团可以是由氢原子转移自锡烷淬火或使其经受进一步的重排。