1,6-anhydro-4-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose | 307991-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose
• 英文别名: (+)-(1S,4S,5S)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl acetate；[(1S,2S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 307991-10-2
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: GACNVTZZWMFJOU-FXQIFTODSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(+/-)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of Enantiopure Isolevoglucosenone

  摘要：

  通过将脂肪酶介导的动力学解析作为关键步骤，开发出了一条获得对映体纯度异左旋葡烯酮的途径，异左旋葡烯酮是左旋葡烯酮的一种区域异构体，也是一种潜在的手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7099
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 在 lipase from Candida cylindracea 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,6-anhydro-4-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  假对映体碳水化合物配体–铑（I）催化的1,4-加成反应动力学研究中的案例研究和应用

  摘要：

  AbstractIn order to investigate significant differences in asymmetric induction for pseudo enantiomeric carbohydrate olefin ligands in rhodium(I)‐catalysed 1,4‐addition reactions, we designed a set of new olefin ligands differing in relative configuration and pyranoside conformation. With these, we have successfully elucidated structural requirements for metal binding and also identified an improved alternative for one pseudo enantiomer. Furthermore, we report the efficient kinetic resolution of a racemic 4‐hydroxycyclopentenone derivative by 1,4‐addition.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400459