(1R)-1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-ol | 1345413-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-ol
• CAS: 1345413-23-1
• 化学式: C₉H₉F₂NO₃
• 分子量: 217.172
• InChiKey: IIPKDNLHLXDNRT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-ol 在 盐酸 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 替卡格雷-int A
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR PREPARING PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USING NOVEL INTERMEDIATES

  摘要：

  本文提供了一种新颖的制备苯基环丙胺衍生物的过程，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖的、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备一种基本纯净的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。该中间体可用于高产率和纯度地制备替卡格雷或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20130150577A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 葡萄糖 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (1R)-1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrogen substituted cyclopropanes

  摘要：

  这项发明涉及一种新的合成途径，用于制备对映纯的氮取代环丙烷，特别是trans-环丙胺（1），这是Ticagrelor合成中的关键中间体：该发明还涉及制备所述化合物或其盐的过程，以及将所述化合物用作制备药用活性成分的中间体的用途。

  公开号：

  EP2589587A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 2-(3,4-DIFLUOROPHENYL)CYCLOPROPANAMINE DERIVATIVES AND SALTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE LA 2-(3,4-DIFLUOROPHÉNYL)CYCLOPROPANAMINE ET DE SELS DE CELLE-CI
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013144295A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，并描述了适用于制备三唑吡咯嘧啶类化合物（如替卡格雷）的特定中间体的合成。
• Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine derivatives and salts
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2644590A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  这项发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。
• Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2628721A1

  公开（公告）日：2013-08-21

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体以用于制备三唑吡啶类化合物，如替卡格雷。
• Highly enantioselective bioreduction of 1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-one: key intermediate of ticagrelor
  作者：Manpreet Singh、Hare Krishnen、Uday Kumar Neelam、Kavitha Charugondla、Goverdhan Gilla、Karen Holt-Tiffin、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1039/c5ra25948g

  日期：——

  A simple, highly effective and economical whole-cell mediated process was developed for the biocatalytic reduction of a ketone, an intermediate in the synthesis of platelet inhibiting drug Ticagrelor. Sixteen different...

  开发了一种简单，高效且经济的全细胞介导方法，用于生物催化还原酮，酮是血小板抑制药物替卡格雷的合成中间体。十六种不同的...
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARING PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PHÉNYLCYCLOPROPYLAMINE PAR UTILISATION DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2011132083A3

  公开（公告）日：2012-01-05