trans,trans,trans-[Pt(N₃)₂(OH)₂(py)₂] | 1259437-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trans,trans,trans-[Pt(N₃)₂(OH)₂(py)₂]
• 英文别名: trans,trans,trans-[Pt(N₃)₂(OH)₂(pyridine)₂]；trans, trans, trans-[Pt(pyridine)₂(N₃)₂(OH)₂]；trans,trans,trans-[Pt^IV(N₃)₂(OH)₂(py)₂]
• CAS: 1259437-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₂Pt
• 分子量: 471.338
• InChiKey: MNONQBWIPVKCMQ-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans,trans-[Pt(N₃)₂(OH)₂(py)₂] 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile protein conjugation of platinum for light-activated cytotoxic payload release

  摘要：

  这种铂类抗癌复合物可以在温和条件下与蛋白质（包括抗体）结合，并通过可见光激活，为高度选择性的癌症光疗提供基础。

  DOI：

  10.1039/d1cc02722k
• 作为产物：
  描述：

  顺-二氯二(吡啶)铂(II) 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans,trans,trans-[Pt(N₃)₂(OH)₂(py)₂]
  参考文献：
  名称：

  一种铂-铱异核金属配合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种新型铂‑铱异核金属配合物，其化学结构式如式(I)所示。所述配合物可在光照条件下可以产生自由基和活性氧破坏肿瘤细胞核膜，同时还可以产单线态氧引起肿瘤细胞死亡，具有Ⅰ型和Ⅱ型两种作用机制。在无光照情况下，所述新型铂‑铱异核金属配合物对人癌细胞株没有毒性(IC50>100μM)，但是在光照条件下对不同肿瘤细胞株具有很强的生长抑制能力(IC50＝1.3～9.7μM)，应用于抗肿瘤的光动力治疗具有较强的疗效，可用于制备高效低毒的金属配合物光敏剂，具有较大的应用前景。

  公开号：

  CN111393482B
• 作为试剂：
  描述：

  folate 在 trans,trans,trans-[Pt(N₃)₂(OH)₂(py)₂] 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 、 2-氨基-4-羟基蝶啶-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  以叶酸受体为靶的反式二叠氮Pt（IV）抗癌前药中的意外光激活途径。

  摘要：

  合成了光敏反式-重氮基Pt（IV）前药，反式，反式，反式-[Pt（N 3）2（OH）2（py）2 ]和叶酸之间的共轭物，其特征是高分辨率的ESI-MS，NMR和UV-vis光谱。用可见光对Pt-叶酸共轭物进行光活化，证实了能够结合鸟嘌呤核苷碱基的细胞毒性Pt（II）物种的产生。重要的是，Pt（IV）配合物的光还原触发了叶酸载体向p的光分解。-含氨基苯甲酸酯的片段和几种蝶呤衍生物，包括6-甲酰基蝶呤。除了在表现出高的稳定性暗生理状的条件下，在Pt-叶酸偶联物CA。其对MCF-7乳腺癌细胞系的光细胞毒性比具有高光选择性指数（PI> 6.9）的母体Pt（IV）复合物高2倍。缀合物较高的光细胞毒性可能是其较高的细胞蓄积性和一组不同细胞毒性物质（包括已知会产生ROS的Pt（II）光产物和几种蝶呤衍生物）生成的结果。

  DOI：

  10.1039/d0dt02577a

文献信息

• Platinum(<scp>iv</scp>)-azido monocarboxylato complexes are photocytotoxic under irradiation with visible light
  作者：Evyenia Shaili、Marίa J. Romero、Luca Salassa、Julie A. Woods、Jennifer S. Butler、Isolda Romero-Canelón、Guy Clarkson、Abraha Habtemariam、Peter J. Sadler、Nicola J. Farrer

  DOI：10.1039/d1dt01730f

  日期：——

  wavelengths for 1 compared to 4. Complexes 1 and 2 showed greater photocytotoxicity than 4 when irradiated with 420 nm light (A2780 cell line IC50 values: 2.7 and 3.7 μM) and complex 2 was particularly active towards the cisplatin-resistant cell line A2780cis (IC50 3.7 μM). Unlike 4, complexes 1–3 were phototoxic under green light irradiation (517 nm), with minimal toxicity in the dark. A pKa(H2O) of 5

  配合物trans,trans,trans -[Pt(N 3 ) 2 (OH)(OCOR)(py) 2 ] 其中 py = 吡啶且 OCOR = 琥珀酸盐 ( 1 )；通过反式,反式,反式-[Pt(OH) 2 (N 3 ) 2 (py) 2 ] ( 4 ) 的衍生合成了 4-氧代-4-丙氧基丁酸酯 ( 2 ) 和N -甲基芥酸酸酯 ( 3 ) 并进行了表征通过 NMR 和 EPR 光谱、ESI-MS 和 X 射线晶体学。用绿光 (517 nm) 照射1-3引发 Pt( II ) 的光还原，并以比4快 3 倍的速率释放轴向配体。 TD-DFT 计算显示1与4相比在更长波长下发生解离跃迁。当用 420 nm 光照射时，复合物1和2表现出比4更大的光细胞毒性（A2780 细胞系 IC 50值：2.7 和 3.7 μM），复合物2对顺铂耐药细胞系 A2780cis 特别活跃（IC 50 3.7 μM
• 一类具有抗癌活性的化合物及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN107417752B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一类具有抗癌活性的化合物及其制备方法和应用，涉及化学合成药物技术领域。该化合物具有式(I)或(II)所示结构。本发明提供的具有肝靶向同时水溶性的乳糖与铂(IV)化合物进行缩合反应，最终制备的一类刺激响应且可自组装的具有抗癌活性的单分子化合物。本发明提供的化合物通过引入具有肝靶向功能的水溶性乳糖分子，改善了铂(IV)化合物的水溶性，从而形成了可以自组装的单分子铂(IV)化合物，降低了铂(IV)化合物的细胞毒性，同时可以使得合成的四价铂前药具有两亲性，并且可以提高在肝癌细胞的蓄积程度，由于铂的存在，在外界光刺激或细胞内还原的条件下，有利于铂化合物的激活及释放，从而具有较高的抗肿瘤活性。
• Near-Infrared Light-Mediated Photoactivation of a Platinum Antitumor Prodrug and Simultaneous Cellular Apoptosis Imaging by Upconversion-Luminescent Nanoparticles
  作者：Yuanzeng Min、Jinming Li、Fang Liu、Edwin K. L. Yeow、Bengang Xing

  DOI：10.1002/anie.201308834

  日期：2014.1.20

  for the remote control of antitumor platinum prodrug activation, and simultaneously for real‐time imaging of apoptosis induced by activated cytotoxicity. Upon NIR light illumination, the PtIV prodrug complex is activated at the surface of the nanoparticle and active components are selectively released which display cytotoxicity against human ovarian carcinoma A2780 cells and its cisplatin‐resistant

  铂类药物是临床实践中最活跃的抗肿瘤药物。它们的应用受到副作用和耐药性的限制。通过将可光活化的铂（IV）前药与结合了二氧化硅涂层的上转换发光纳米粒子（UCNP）的caspase成像肽相结合，可获得新颖且个性化的近红外（NIR）光激活纳米平台，以远程控制抗肿瘤铂前药。激活，并同时对激活的细胞毒性诱导的凋亡进行实时成像。在近红外光照射下，Pt IV前药复合物在纳米颗粒的表面被激活，活性成分被选择性释放，从而显示出对人类卵巢癌A2780细胞及其顺铂耐药性A2780cis细胞的细胞毒性。更重要的是，由细胞毒性触发的胱天蛋白酶可以有效地裂解探针肽，从而可以直接成像活细胞的凋亡。
• A novel Pt(<scp>iv</scp>) mono azido mono triazolato complex evolves azidyl radicals following irradiation with visible light
  作者：Kezi Yao、Arnau Bertran、Jacques Morgan、Samuel M. Hare、Nicholas H. Rees、Alan M. Kenwright、Katharina Edkins、Alice M. Bowen、Nicola J. Farrer

  DOI：10.1039/c9dt01156k

  日期：——

  The platinum(iv) azido complex trans,trans,trans-[PtIV(N3)2(OH)2(py)2] (1) undergoes cycloaddition with 1,4-diphenyl-2-butyne-1,4-dione (2) under mild, catalyst-free conditions, affording a number of mono and bis click products. The major mono click product (3) exists in MeCN as an equilibrium mixture between two species; 3a and 3b rapidly interconvert through nucleophilic attack of the axial Pt-OH

  铂 (iv) 叠氮配合物 trans,trans,trans-[PtIV(N3)2(OH)2(py)2] (1) 与 1,4-diphenyl-2-butyne-1,4-dione ( 2) 在温和、无催化剂的条件下，提供许多单点击和双点击产品。主要的单点击产物 (3) 作为两种物质之间的平衡混合物存在于 MeCN 中；图 3a 和 3b 通过对相邻 Ph-CO 基团的轴向 Pt-OH 基团的亲核攻击迅速相互转化。这种相互转化的动力学和热力学参数已经通过选择性饱和转移核磁共振光谱实验测量，并且与 Pt 中心的环化一致。配合物 3b 还通过 X 射线晶体学进行了表征。d3-MeCN 中的 3 的可见光照射（440-480 nm）产生叠氮基自由基（N3˙），如 EPR 自旋捕获与 DMPO 所示；没有观察到羟基自由基的产生。1H-195Pt HMBC NMR证实光产物是PtIV而不是PtII物
• Photoactive platinum(<scp>iv</scp>) complex conjugated to a cancer-cell-targeting cyclic peptide
  作者：Huayun Shi、Qian Wang、V. Venkatesh、Guokai Feng、Lawrence S. Young、Isolda Romero-Canelón、Musheng Zeng、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/c9dt00909d

  日期：——

  A conjugate of cancer-cell targeting cyclic disulphide nona-peptide c(CRWYDENAC) consisting of nine L-amino acids with the photoactive succinate platinum(IV) complex trans,trans-[Pt(N3)2(py)2(OH)(succinate)] (Pt-cP) has been synthesised and characterised. The conjugate was stable in dark, but released succinate–peptide and Pt(II) species upon irradiation with visible light, and formed photoproducts

  癌细胞靶向环二硫化物九肽c（CRWYDENAC）的共轭物，由九个L-氨基酸与光敏琥珀酸铂（IV）配合物反式，反式-[Pt（N 3）2（py）2（OH） （琥珀酸酯）]（Pt-cP）的合成和表征。偶联物在黑暗中稳定，但在可见光照射下会释放琥珀酸酯-肽和Pt（II）物种，并与鸟嘌呤形成光产物。共轭Pt-cP的光细胞毒性比亲本复合物反式，反式，反式高-[Pt（N 3）2（OH）2（py）2 ]（FM-190）对癌细胞（包括卵巢A2780，肺A549和前列腺PC3人类癌细胞）的蓝光照射（465 nm，17.28 J cm）-2），IC 50值为2.8–22.4μM，对A549细胞具有最高的效力。即使A2780细胞中Pt-cP的暗细胞蓄积量低于亲本FM-190，但辐射后Pt-cP中的Pt蓄积在癌细胞中的水平要比FM-190高3倍以上。此外，增强了Pt-cP对Pt的细胞蓄积CA。照射后47倍。