5-fluoro-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1372611-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 5-fluoro-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1372611-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₃O₅
• 分子量: 313.286
• InChiKey: ISNXDZDFPHDVOK-NHULRPGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-fluoro-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-Halogenated 7-deazapurine 2′-C-methylribonucleosides

  摘要：

  通过“一锅法”糖基化协议（Vorbrüggen糖基化），合成了与腺苷、肌苷和鸟苷相关的卤代7-脱氮嘌呤2'-C-甲基核糖核苷。免疫核苷2'-C-甲基核糖核苷4也通过相同的糖基化策略制备。通过这种途径，抗HCV活性化合物7-氟-7-脱氮-2'-C-甲基腺苷（1b）的合成得到明显简化，同时其他核苷首次合成。对7-氟-7-脱氮-2'-C-甲基肌苷（2b）进行了单晶X射线分析，结果显示糖基键采取反式取向（χ = -139.9(2)°），而糖部分呈N构象（C3'-内环；P = 4.3(1)°，τm = 42.4(1)°）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011124
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 5-fluoro-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-Halogenated 7-deazapurine 2′-C-methylribonucleosides

  摘要：

  通过“一锅法”糖基化协议（Vorbrüggen糖基化），合成了与腺苷、肌苷和鸟苷相关的卤代7-脱氮嘌呤2'-C-甲基核糖核苷。免疫核苷2'-C-甲基核糖核苷4也通过相同的糖基化策略制备。通过这种途径，抗HCV活性化合物7-氟-7-脱氮-2'-C-甲基腺苷（1b）的合成得到明显简化，同时其他核苷首次合成。对7-氟-7-脱氮-2'-C-甲基肌苷（2b）进行了单晶X射线分析，结果显示糖基键采取反式取向（χ = -139.9(2)°），而糖部分呈N构象（C3'-内环；P = 4.3(1)°，τm = 42.4(1)°）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011124