ethanesulfonic acid {2-[1-(2-aminoethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]phenyl}amide | 955116-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethanesulfonic acid {2-[1-(2-aminoethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]phenyl}amide
• CAS: 955116-98-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 306.429
• InChiKey: UPWDQUUOWOGGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethanesulfonic acid {2-[1-(2-aminoethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]phenyl}amide 在 3 A molecular sieve 、 manganese triacetate 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-{2-[4-tert-butylperoxy-1-(2-ethanesulfonylamino-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱通用骨架的高效合成方法。

  摘要：

  2-氨基联苯的桦木还原烷基化作用提供了通过Pd（II）催化的氧化胺级联反应或通过双1,4-加成反应进行反应的高度官能化的多烯，以使吲哚生物碱的四环骨架具有多达四个立体异构中心在单锅操作中创建。

  DOI：

  10.1021/ol701493k
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₈N₂O₂S 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethanesulfonic acid {2-[1-(2-aminoethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]phenyl}amide
  参考文献：
  名称：

  钯介导的环己二烯的多米诺氧化胺化反应作为吲哚生物碱的入口

  摘要：

  上环己-2,5-二烯钯-介导的双氧化胺化反应已经被开发，导致的四环吲哚啉骨架白坚木属和马钱子生物碱。在两次氧化胺化后生成的烯丙基钯中间体可能会被内部亲核试剂捕获，从而允许在单个步骤中构建3个环。终于报道了士的宁和莫桑比克的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.043

文献信息

• Oxidation of 1-Arylcyclohexa-2,5-dienes and Subsequent Double Michael Addition. A Rapid Access to the Büchi Ketone and the Pentacyclic Core of Aspidosperma Alkaloids
  作者：Yannick Landais、Dawood Hosni Ibrahim、Julie Dunet、Frédéric Robert

  DOI：10.3987/com-18-s(t)36

  日期：——

  The Pd-catalyzed oxidation of 1-arylcyclohexa-2,5-dienes, resulting from a Birch reductive allcylation, leads to the corresponding arylcyclohexadienones. A careful choice of the substituents on the starting biaryl affords arylcyclohexadieonones, which may then enter into a double Michael addition, opening an access to the tetracyclic core of terpene indole alkaloids of the aspidosperma family. This strategy was used to prepare the Buchi ketone, a key-intermediate in the synthesis of this class of alkaloids, in 6 synthetic operations and 17% overall yield from commercially available 2-aminobiphenyl.