N-tert-butyloxycarbonyl-3-formyl-L-tyrosine ethyl ester | 748804-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-3-formyl-L-tyrosine ethyl ester
• CAS: 748804-13-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: KJPKJRBQTRFGEW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-3-formyl-L-tyrosine ethyl ester 在 ammonium acetate 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2S)-2-amino-3-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自酪氨酸的质子耦合电子转移：对分子内质子转移距离的强烈速率依赖性

  摘要：

  在一系列仿生共价连接的 Ru(II)(bpy)(3)-酪氨酸复合物中检查了质子耦合电子转移 (PCET)，其中酚质子与内部碱基（苯并咪唑基或吡啶基）发生 H 键合. 激光闪光/猝灭实验中的光氧化产生了 Ru(III) 物种，这触发了从酪氨酸基团的长程电子转移与短程质子转移到碱基。结果给出了这种分子内 PCET 反应的速率常数和动力学同位素效应对有效质子转移距离的强烈依赖性的实验证明，如实验确定的质子供体 - 受体距离所反映的那样。

  DOI：

  10.1021/ja203483j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-3-formyl-L-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tyrosine derivatives for saframycin MX1 biosynthetic studies

  摘要：

  Saframycin MX1 and structural relatives are natural anticancer agents isolated from bacteria and marine invertebrates. For biosynthetic studies and to make a library of modified natural products, a series of tyrosine derivatives were synthesized in a concise manner. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.112

文献信息

• Practical Synthesis of DOPA Derivative for Biosynthetic Production of Potent Antitumor Natural Products, Saframycins and Ecteinascidin 743
  作者：Kohei Torikai、Takayoshi Saruwatari、Tatsuya Kitano、Takuya Sano、Atsuko Nakane、Hiroshi Noguchi、Kenji Watanabe

  DOI：10.2174/157017811799304160

  日期：2011.12.1

  A practical synthetic route of DOPA derivative 2, which should be useful for direct biosynthetic production of potent antitumor natural products, saframycins and ecteinascidin 743 was established. The developed strategy features i) easy-to-handle reactions without special care upon both dryness and inert atmopsphere, and ii) the facile HPLCfree purification of 2 via recrystallization enabling scalable

  建立了多巴衍生物 2 的实用合成路线，可用于直接生物合成生产有效的抗肿瘤天然产物番红霉素和海鞘素 743。所开发的策略具有 i) 易于处理的反应，无需特别注意干燥和惰性气氛，以及 ii) 通过重结晶对 2 进行简便的无 HPLC 纯化，从而实现 2 的可扩展合成。土壤细菌以及海鞘和海绵等海洋脊椎动物都是有效的抗肿瘤抗生素[1]。特别是，一种高效的 SM 类似物，海鞘素 743 [2] (ET-743)，最近已被用作针对软组织肉瘤的抗癌药物 [3]。ETs 与 SMs 共享中心的五环四氢异喹啉核心，除了它们末端环的氧化态和在 ET-743 中发现的额外的十元内酯桥。由于自然资源短缺，ET-743 的生产应依赖于包括 21 个合成步骤的半合成 [4]。为了促进包括 ET 在内的 SM 的直接生物合成生产，进行了不懈的生物信息学分析，发现 SM 是由 L-丙氨酸、甘氨酸和两分子 3,4-二羟基苯丙氨酸