N-(diphenylmethylene)difluoromethanamine | 1222313-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)difluoromethanamine
• 英文别名: Benzophenone difluoromethylimine；N-(difluoromethyl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 1222313-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂N
• 分子量: 231.245
• InChiKey: NGDVMYNFCPKTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)difluoromethanamine 在 水 、 silica gel 作用下， 生成 二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与二芳基甲亚胺反应中偕二氟化NH-偶氮甲碱叶立德的异构化和1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  二氟卡宾与二芳基甲亚胺的反应导致形成 gem-difluorinated NH-azomethine 叶立德，发现两种类型的竞争转化具有特征：正式的 1,2-H 转变为 N-（二氟甲基）亚胺和 1,3 -偶极环加成到缺电子的多重键。α,α,α-三氟苯乙酮是二氟 NH-叶立德的有效偶极陷阱，将其添加到偶极子中会区域选择性地形成 4-氟-2,5-二氢恶唑。根据 DFT B3LYP/6-31G* 方法的量子化学计算，二氟化 NH-偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成与 C=​​O 键形成 4-氟衍生物恶唑具有较低的势垒活化比反应，导致另一种区域异构体；正式的 1,

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0136-2
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 二溴二氟甲烷 在 lead 、 四丁基溴化铵 、 甲基丙烯酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(diphenylmethylene)difluoromethanamine
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与二芳基甲亚胺反应中偕二氟化NH-偶氮甲碱叶立德的异构化和1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  二氟卡宾与二芳基甲亚胺的反应导致形成 gem-difluorinated NH-azomethine 叶立德，发现两种类型的竞争转化具有特征：正式的 1,2-H 转变为 N-（二氟甲基）亚胺和 1,3 -偶极环加成到缺电子的多重键。α,α,α-三氟苯乙酮是二氟 NH-叶立德的有效偶极陷阱，将其添加到偶极子中会区域选择性地形成 4-氟-2,5-二氢恶唑。根据 DFT B3LYP/6-31G* 方法的量子化学计算，二氟化 NH-偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成与 C=​​O 键形成 4-氟衍生物恶唑具有较低的势垒活化比反应，导致另一种区域异构体；正式的 1,

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0136-2

文献信息

• gem-Difluorosubstituted NH-azomethine ylides in the synthesis of 4-fluorooxazolines via the three-component reaction of imines, trifluoroacetophenones and CF2Br2
  作者：Kirill A. Khistiaev、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Joerg Magull

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.037

  日期：2008.2

  A simple one-step synthesis of a new class of fluorinated heterocycles, 4-fluoro-3-oxazolines, from diarylmethanimines, trifluoroacetophenones and CF2Br2 is described. The reaction proceeds via the sequential formation of difluorocarbene and a gem-difluorosubstituted NH-azomethine ylide, followed by 1,3-dipolar cycloaddition with a ketone.

  描述了由二芳基甲亚胺，三氟苯乙酮和CF 2 Br 2一步一步合成新型氟化杂环4-氟-3-恶唑啉的方法。该反应通过依次形成二氟卡宾和宝石-二氟取代的NH-偶氮甲碱叶立德，然后与酮进行1，3-偶极环加成而进行。