5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid | 190595-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid
• 英文别名: (4E)-5-(4-Fluorophenyl)pent-4-enoic acid；5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 190595-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• mdl: MFCD08460205
• 分子量: 194.206
• InChiKey: RFDQZGBDIZQZKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315°C
• 沸点：
  351.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  166°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 5-(4'-氟苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II) 催化的 1-苯并环庚酮有氧脱氢和连续 Diels-Alder 反应合成 2,3-苯并托酮，生成苯并双环[3.2.2]壬烯酮

  摘要：

  开发了一种通过钯 (II) 催化有氧脱氢从 1-苯并环庚酮生产 2,3-苯并托酮的方法。该方法首先提供了从相应的 1-苯并环庚酮制备各种 2,3-苯并环酮的催化路线，且产率良好。此外，该反应可应用于与马来酰亚胺的一锅狄尔斯-阿尔德反应，以≤90%的产率提供复杂的苯并双环[3.2.2]壬烯酮。还进行了支持我们提出的机制的动力学分析，强调了所开发的合成途径的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02558
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II) 催化的 1-苯并环庚酮有氧脱氢和连续 Diels-Alder 反应合成 2,3-苯并托酮，生成苯并双环[3.2.2]壬烯酮

  摘要：

  开发了一种通过钯 (II) 催化有氧脱氢从 1-苯并环庚酮生产 2,3-苯并托酮的方法。该方法首先提供了从相应的 1-苯并环庚酮制备各种 2,3-苯并环酮的催化路线，且产率良好。此外，该反应可应用于与马来酰亚胺的一锅狄尔斯-阿尔德反应，以≤90%的产率提供复杂的苯并双环[3.2.2]壬烯酮。还进行了支持我们提出的机制的动力学分析，强调了所开发的合成途径的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02558

文献信息

• Chemoselective Decarboxylative Protonation Enabled by Cooperative Earth‐Abundant Element Catalysis
  作者：Yen‐Chu Lu、Julian G. West

  DOI：10.1002/anie.202213055

  日期：2023.1.16

  Combining simple iron and thiol catalysts allows carboxylic acids to be directly converted to C−H bonds under visible light irradiation. The cocatalytic system exhibits a wide scope, is scalable, and preliminary mechanistic studies suggest it functions via a tandem ligand-to-metal charge transfer (LMCT)/Hydrogen Atom Transfer (HAT) mechanism.

  结合简单的铁和硫醇催化剂可以使羧酸在可见光照射下直接转化为CH键。该共催化系统表现出广泛的范围、可扩展性，初步的机理研究表明它通过串联配体到金属电荷转移（LMCT）/氢原子转移（HAT）机制发挥作用。