(Ξ)-(3-methyl-butyl)-succinic acid 1-((3aR)-2-methoxy-(3arC⁴,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-yl) ester 4-methyl ester | 54086-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: (Ξ)-(3-methyl-butyl)-succinic acid 1-((3aR)-2-methoxy-(3arC⁴,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-yl) ester 4-methyl ester
• CAS: 54086-28-1
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₇
• 分子量: 499.604
• InChiKey: SSXFEEOQZIUBPH-HZXCTOMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-malonic acid dimethl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Ξ)-(3-methyl-butyl)-succinic acid 1-((3aR)-2-methoxy-(3arC⁴,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-yl) ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  harringtonine类似物的部分合成

  摘要：

  通过酰化头孢他辛（I），制备了harringtonine（II）的三个类似物，这是一种在P-388实验性白血病系统中具有活性的酯类生物碱。它们是I的2-羟基-2-甲基丁酰基（III），2-羰基甲氧基甲基-5-甲基己酰基（IXc和2-羰基甲氧基亚甲基-5-甲基己酰基VIId）酯。开发了用于合成III的特殊序列。除III以外，所有这些harringtonine类似物在P-388系统中均不起作用。另外，提供的数据表明重排的harringtonine异构体（X）也没有活性。这些结果强调了对头孢类生物碱的抗肿瘤活性的一些高度特定的结构要求。

  DOI：

  10.1002/jps.2600630825