2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-mesyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine | 294639-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-mesyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: diethyl 2-[[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-methylsulfonyloxyoxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 294639-15-9
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₁₄S
• 分子量: 739.754
• InChiKey: MKFFEVVHOZHODU-GGEKVXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-mesyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 4-amino-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of 2-,3- and 4-isothiocyanato aldopyranose derivatives

  摘要：

  The regio- and stereocontrolled introduction of an isothiocyanato group into the positions 2, 3 and 4 of glycopyranose derivatives starting from glycosides, glycosylamines, and aminosugars is reported. Isothiocyanato sugars with D-gluco, D-allo and D-manno configurations have been prepared. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00212-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-[((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-Bis-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以88%的产率得到2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-mesyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of 2-,3- and 4-isothiocyanato aldopyranose derivatives

  摘要：

  The regio- and stereocontrolled introduction of an isothiocyanato group into the positions 2, 3 and 4 of glycopyranose derivatives starting from glycosides, glycosylamines, and aminosugars is reported. Isothiocyanato sugars with D-gluco, D-allo and D-manno configurations have been prepared. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00212-3