benzyl 3,3'-anhydro-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-β-D-ribo-hexopyranoside | 108319-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,3'-anhydro-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-β-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 108319-62-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: WVDCTBYLCVJJFJ-OBZYLPMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,3'-anhydro-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-β-D-ribo-hexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以75%的产率得到Benzyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Schoettmer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 591 - 592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosid 在 (C₆H₅N)2Cr₂O₇ 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 3,3'-anhydro-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Schoettmer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 591 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of aureolic acid oligodeoxy mono-, di-, and trisaccharides employing the dibromomethyl methyl ether reaction
  作者：Joachim Thiem、Bernhard Schöttmer

  DOI：10.1080/07328303.2017.1397682

  日期：2017.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT 2,3-Isopropylidene D-rhamnopyranoside 2 obtained from mannose was treated with dibromomethyl methyl ether to give 2,6-dideoxy-2-bromo-glucopyranosyl bromide 5. Correspondingly, the D-talo precursor 3 led to the epimeric galacto-pyranosyl bromide 4. Both glycopyranosyl bromides were glycosylated selectively to give exclusively β,1-3-linked glycopyranosides by silver triflate

  用二溴甲基甲基醚处理从甘露糖得到的2，3-异亚丙基D-鼠李吡喃糖苷2，得到2，6-二脱氧-2-溴-吡喃葡糖基溴化物5。相应地，D-talo前体3产生了异构半乳糖。 -吡喃基溴化物4.通过三氟甲磺酸银催化选择性地将两种吡喃葡萄糖基溴化物糖基化，以仅得到β，1-3连接的吡喃葡萄糖基化物。用mCPBA将3-exo-亚甲基组分环氧化，在还原性环氧乙烷打开后，得到3-C-甲基-β-D-核糖-己吡喃糖苷结构17。相应的堆积导致三糖结构21。亚甲基衍生物25，其环氧化成26和还原性开放，立体选择性地产生了全β-连接的甲基支链三糖27，代表了光神霉素EDC-三糖。