{(E)-(1S,2S,6S,10S)-11-((2R,6R)-6-Allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethoxy-10-methyl-1-[(E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-8-methylene-undec-4-enyloxy}-triisopropyl-silane | 394657-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(E)-(1S,2S,6S,10S)-11-((2R,6R)-6-Allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethoxy-10-methyl-1-[(E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-8-methylene-undec-4-enyloxy}-triisopropyl-silane
• CAS: 394657-55-7
• 化学式: C₄₈H₇₆O₇Si
• 分子量: 793.213
• InChiKey: FPYPFJOMFMFPRV-FHFIKUGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.02
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(E)-(1S,2S,6S,10S)-11-((2R,6R)-6-Allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethoxy-10-methyl-1-[(E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-8-methylene-undec-4-enyloxy}-triisopropyl-silane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(1E,6E)-(3S,4S,8S,12S)-13-((2R,6R)-6-Allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-methoxymethoxy-12-methyl-1-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-10-methylene-3-triisopropylsilanyloxy-trideca-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  描述了对苯二甲酰亚胺（1）的对映选择性第一全合成。Laulimalide是一种非常有效的抗肿瘤大环内酯类药物，已从印度尼西亚海绵Hyattella sp。分离得到。还有冲绳的海绵筋膜圆线虫。Laulimalide代表了一类具有重大临床潜力的新型抗肿瘤药。合成是收敛的，并涉及通过朱莉亚烯烃的C（3）-C（16）段4和C（17）-C（28）段5的组装。灵敏的C（2）-C（3）顺式烯烃官能团是通过羟基酸的山口大内酯化，然后在Lindlar的催化剂上氢化生成的炔内酯来安装的。C（19）-膦酸酯和C（3）-醛之间的霍纳-埃蒙斯分子内Still变体的最初尝试提供了1：2的顺式和反式大分子内酯混合物。将反式异构体光异构化为顺式和反式异构体的混合物。其他关键步骤包括闭环烯烃复分解以构建二氢吡喃单元，立体选择性异头烷基化以官能化二氢吡喃环，立体选择性还原所得炔基酮以设定C（20）-羟基立体化学以及新颖的Ju

  DOI：

  10.1021/jo010854h
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (1E,6E)-(3S,4S,8S,12S)-13-((2R,6R)-6-Allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-8-methoxymethoxy-12-methyl-1-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-10-methylene-trideca-1,6-dien-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到{(E)-(1S,2S,6S,10S)-11-((2R,6R)-6-Allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethoxy-10-methyl-1-[(E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-8-methylene-undec-4-enyloxy}-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  描述了对苯二甲酰亚胺（1）的对映选择性第一全合成。Laulimalide是一种非常有效的抗肿瘤大环内酯类药物，已从印度尼西亚海绵Hyattella sp。分离得到。还有冲绳的海绵筋膜圆线虫。Laulimalide代表了一类具有重大临床潜力的新型抗肿瘤药。合成是收敛的，并涉及通过朱莉亚烯烃的C（3）-C（16）段4和C（17）-C（28）段5的组装。灵敏的C（2）-C（3）顺式烯烃官能团是通过羟基酸的山口大内酯化，然后在Lindlar的催化剂上氢化生成的炔内酯来安装的。C（19）-膦酸酯和C（3）-醛之间的霍纳-埃蒙斯分子内Still变体的最初尝试提供了1：2的顺式和反式大分子内酯混合物。将反式异构体光异构化为顺式和反式异构体的混合物。其他关键步骤包括闭环烯烃复分解以构建二氢吡喃单元，立体选择性异头烷基化以官能化二氢吡喃环，立体选择性还原所得炔基酮以设定C（20）-羟基立体化学以及新颖的Ju

  DOI：

  10.1021/jo010854h