4-methoxybenzyl [(3S)-3-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate | 1817789-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl [(3S)-3-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl N-[(3S)-3-methyl-2-oxo-3-pyrrolidinyl]carbamate；(4-methoxyphenyl)methyl N-[(3S)-3-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1817789-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: RKYJAPIDLFCRSX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl [(3S)-3-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-{4-(2-aminopyrimidin-5-yl)-2-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]-5,6-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl}-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRROLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及式（X）的化合物或其药用可接受的盐，其中R1-R50，a，b，d，e，f，g，h，i，j，k，I，o，p，q，r，s，t，u，y和z在此处定义。这些新颖的二氢吡咯嘧啶衍生物在治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症方面是有用的。另外，还涉及含有这些化合物的药物组合物以及在治疗哺乳动物中的异常细胞生长中使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2015155624A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl-(S)-2-(ethoxycarbonyl)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butan-2-ylcarbamate 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以75%的产率得到4-methoxybenzyl [(3S)-3-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  PI3Kα-选择性抑制剂的基于结构的药物设计和合成（PF-06843195）

  摘要：

  雷帕霉素的磷酸肌醇3-激酶（PI3K）/哺乳动物靶标（mTOR）信号通路是人类癌症中经常失调的通路，而PI3Kα是人类癌症中最频繁突变的激酶之一。PI3Kα选择性抑制剂可能为患者避免与广泛抑制I类PI3K家族相关的副作用提供了机会。在这里，我们描述了我们通过基于结构的药物设计（SBDD）和计算分析发现PI3Kα选择性抑制剂的努力。一系列新化合物，例如2,2-二氟乙基（3 S）-3-{[2'-氨基-5-氟-2-（吗啉-4-基）-4,5'-联嘧啶-6-氨基] -3-（羟甲基）吡咯烷-1-羧酸酯（1）（PF-06843195），发现具有高PI3Kα效能，独特的PI3K同工型和mTOR选择性。我们在这里描述导致1发现的设计和综合程序的详细信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01652

文献信息

• DIHYDROPYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20150291604A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (X) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 -R 50 , a, b, d, e, f, g, h, i, j, k, l, o, p, q, r, s, t, u, y, and z are defined herein. The novel dihydropyrrolopyrimidine derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. Additional embodiments relate to pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods of using the compounds and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals.

  本发明涉及式（X）化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R50，a，b，d，e，f，g，h，i，j，k，l，o，p，q，r，s，t，u，y和z在此定义。这种新型二氢吡咯吡咪啉衍生物在哺乳动物的异常细胞生长，如癌症治疗中有用。其他实施例涉及含有该化合物的制药组合物以及在哺乳动物中治疗异常细胞生长的方法。
• US9260439B2
  申请人：——

  公开号：US9260439B2

  公开（公告）日：2016-02-16